Механизм реакции получения 2-цианофурана из оксима фурфурола

[Algae]

Здравствуйте!
Есть реакция получения 2-цианофурана из оксима фурфурола действием на последний хлоридом тионила. Логично предположить, что SOCl2 действует как водоотнимающий реагент. Однако каков механизм его действия? И верно ли, что в результате реакции SOCl2 под действием воды разлагается на SO2 и HCl?

Если предположения неправильны, то тоже очень хотелось бы узнать правильный механизм этой реакции.

Заранее спасибо за ответы. 

[yatcheh]

Здравствуйте!

Есть реакция получения 2-цианофурана из оксима фурфурола действием на последний хлоридом тионила. Логично предположить, что SOCl2 действует как водоотнимающий реагент. Однако каков механизм его действия? И верно ли, что в результате реакции SOCl2 под действием воды разлагается на SO2 и HCl?

Если предположения неправильны, то тоже очень хотелось бы узнать правильный механизм этой реакции.

Заранее спасибо за ответы. 

 

 

 

А под действием воды SOCl2 разлагается на SO2 и HCl/ Мамой клянусь! 

[Algae]

Спасибо Вам большое!

И еще два вопроса, вероятно, довольно простых и очевидных.

Как я понимаю, у кислорода остается неподеленная пара электронов, которая не задействована "в образовании" ароматичности. Но у серы вроде как тоже она есть. С другой стороны, на кислорода образуется частичный отрицательный заряд, а у серы - положительный. То же самое, только наоборот, для водорода и хлора. За счет чего и происходит взаимодействие. Верно?

И к какому типу реакций данную можно отнести? 

[yatcheh]

Спасибо Вам большое!

И еще два вопроса, вероятно, довольно простых и очевидных.

Как я понимаю, у кислорода остается неподеленная пара электронов, которая не задействована "в образовании" ароматичности. Но у серы вроде как тоже она есть. С другой стороны, на кислорода образуется частичный отрицательный заряд, а у серы - положительный. То же самое, только наоборот, для водорода и хлора. За счет чего и происходит взаимодействие. Верно?

И к какому типу реакций данную можно отнести? 

 

Насчёт неподелённых пар - тут я запутался в ваших построениях. Будем считать, шо - верно.

А тип реакции - дегидратация. Обычное дело.

[Algae]

Скажем так, про неподеленные пары вообще, судя по всему, можно смело забыть. Это был ложный путь объяснения. Наверное, даже не надо было его писать.

Спасибо большое за помощь!