Получение алкенов из алкилгалогенидов

[POTAPI4]

В сопоставимых условиях бромистый бутил реагирует с бутилмеркаптидом натрия в 1830 раз быстрее, чем с бутилатом натрия. Какие алкены образуются и в каком случае их выход выше?

1. бутен-2;

2. бутен-2;

3. октен-4;

4. выход больше с алкоголятом;

5. выход больше с меркаптидом.

 

Данная тема уже была размещена на форуме (http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=140871), но не получила развития.

 

Не могу понять как здесь могут образоваться алкены?

 

C4H9-Br+C4H9-S-Na = C4H9-S-C4H9 (дибутилсульфид)
C4H9-Br+C4H9-O-Na = C4H9-O-C4H9 (дибутиловый эфир)

Механизмом этой реакции получится нуклеофильное замещение (Sn). В другом учебнике подобная задача как раз и называет эти продукты: "и выход дибутилсульфида выше, чем дибутилового эфира". Помогите разобраться, пожалуйста

[yatcheh]

В сопоставимых условиях бромистый бутил реагирует с бутилмеркаптидом натрия в 1830 раз быстрее, чем с бутилатом натрия. Какие алкены образуются и в каком случае их выход выше?

1. бутен-2;

2. бутен-2;

3. октен-4;

4. выход больше с алкоголятом;

5. выход больше с меркаптидом.

 

Данная тема уже была размещена на форуме (http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=140871), но не получила развития.

 

Не могу понять как здесь могут образоваться алкены?

 

C4H9-Br+C4H9-S-Na = C4H9-S-C4H9 (дибутилсульфид)

C4H9-Br+C4H9-O-Na = C4H9-O-C4H9 (дибутиловый эфир)

 

Механизмом этой реакции получится нуклеофильное замещение (Sn). В другом учебнике подобная задача как раз и называет эти продукты: "и выход дибутилсульфида выше, чем дибутилового эфира". Помогите разобраться, пожалуйста

 

Сравнивайте соотношение основность/нуклеофильность. Основность алканолятов намного выше основности алкантиолятов. А вот нуклеофильность алкантиолятов - вне конкуренции. Скорость образования алкенов коррелирует с основностью реагента (механизм Е в разных вариантах), а замещение - с нуклеофильностью (S).

Соответственно - в случае бутанолята будут конкурировать две относительно медленные реакции элиминирования и замещения, в результате чего получится смесь алкена и эфира. А в случае меркаптида - быстрая реакция замещения не оставит шансов элиминированию, и алкен вовсе не будет получаться.

 

Ответ 4. Выход алкена больше с алкоголятом.

[POTAPI4]

Сравнивайте соотношение основность/нуклеофильность. Основность алканолятов намного выше основности алкантиолятов. А вот нуклеофильность алкантиолятов - вне конкуренции. Скорость образования алкенов коррелирует с основностью реагента (механизм Е в разных вариантах), а замещение - с нуклеофильностью (S).

Соответственно - в случае бутанолята будут конкурировать две относительно медленные реакции элиминирования и замещения, в результате чего получится смесь алкена и эфира. А в случае меркаптида - быстрая реакция замещения не оставит шансов элиминированию, и алкен вовсе не будет получаться.

 

Ответ 4. Выход алкена больше с алкоголятом.

Спасибо