Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
POTAPI4

Разложение неопентилового спирта

Рекомендованные сообщения

При нагревании с кислотой неопентиловый спирт медленно превращается в смесь двух алкенов состава С5Н10 в отношении 85:15. Какие это алкены и по какому мезханизму они образуются?
1. 2-метилбутен-1, продукт Гофмана

2. 2-метилбутен-1, продукт Зайцева

3. механизмы Е1 и Е2

4. механизмы Sn1 и Sn2

5. 3-метилбутен-1, элиминирование мономолекулярное сопряженным основанием - Е1cb

 

Первый продукт  нашёл. Это 2-метилбутен-2, образованный по Е1 механизму.

(СН3)3С-СН2-ОН -> [(CH3)3C-C(+)H2 -> (CH3)2C(+)-CH2-CH3] + H2O -> (CH3)2C=CH-CH3

Образовался карбакатион с большой энергией, произошла ретропинаколиновая перегруппировка и собственно алкан.

 

Какой второй алкан образуется и по какому механизму?

 

 

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

При нагревании с кислотой неопентиловый спирт медленно превращается в смесь двух алкенов состава С5Н10 в отношении 85:15. Какие это алкены и по какому мезханизму они образуются?

1. 2-метилбутен-1, продукт Гофмана

2. 2-метилбутен-1, продукт Зайцева

3. механизмы Е1 и Е2

4. механизмы Sn1 и Sn2

5. 3-метилбутен-1, элиминирование мономолекулярное сопряженным основанием - Е1cb

 

Первый продукт  нашёл. Это 2-метилбутен-2, образованный по Е1 механизму.

(СН3)3С-СН2-ОН -> [(CH3)3C-C(+)H2 -> (CH3)2C(+)-CH2-CH3] + H2O -> (CH3)2C=CH-CH3

Образовался карбакатион с большой энергией, произошла ретропинаколиновая перегруппировка и собственно алкан.

 

Какой второй алкан образуется и по какому механизму?

 

Третичный карбкатион - штука живучая, тут термодинамика рулит. Гофман тут, конечно, ни при чём, но Зайцев может и потесниться. Почему бы не образоваться изопропилэтилену? В некотором количестве?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Третичный карбкатион - штука живучая, тут термодинамика рулит. Гофман тут, конечно, ни при чём, но Зайцев может и потесниться. Почему бы не образоваться изопропилэтилену? В некотором количестве?

Спасибо

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...