задачи по физико-органической химии

[rapnat]

Дорогие мои! Помогите, пожалуйста, решить задачки! Если не трудно, то с подробным объяснением, очень важно понять...

 

1). Для какой из приведенных ниже реакций следует ожидать более высокой чувствительности к полярному влиянию заместителя Х ?

а) п-ХС6Н4СООС2Н5 + ОНˉ → п-ХС6Н4СООН +С2Н5ОН

б) п-ХС6Н4СООС2Н5(нагревание) → п-ХС6Н4СООН +С2Н4

Подробно обоснуйте свой выбор.

 

2). Определите реакционную константу кислотной диссоциации фенилфосфоновых кислот, если известны рКа:

R              H          м-NO2         п-NO2          м-Br

рКа         1,83        1,30            1,24              1,54 

 

3). Какая кислота является более сильной: 3,5-диметил-4-нитро- фенол или 4-нитрофенол? Для решения используйте данные предыдущей задачи.

(а вот предыдущая: Вычислите значения К п-хлорфенола в воде при 25 °С, если рКа фенола 10,0 ρ = 2,13. Какое значение константы заместителя нужно ис- пользовать для данной корреляции?)

 

4). Какую шкалу констант заместителей нужно использовать для корреляции констант основности следующих серий?

а) XC6H4CHO +H+ ↔ XC6H4C + (H)OH;

b) XC6H4C(O)CH3 + H+ ↔ XC6H4C + (CH3)OH.

В какой серии абсолютное значение реакционной константы больше? Укажите, для каких Х разница в основности замещѐнных бензальдеги- дов и ацетофенонов уменьшается, принимая во внимание, что ацетофенон на порядок более основен, чем бензальдегид. Ответ обоснуйте.

Спасибо!!!!