Взаимодействие метилата натрия на трет-бутилхлорид и трет-бутилата натрия на метилиодид

[JuliaD]

Вообще не понимаю смысла, объясните пожалуйста

 

Какие продукты могут получаться при действии метилата натрия на трет-бутилхлорид и трет-бутилата натрия на метилиодид? Обоснуйте свой ответ.

[chemister2010]

элиминирование и замещение

[JuliaD]

элиминирование и замещение

Почему именно так?

[Magistr]

потому что это реакция вильямсона, механизм ее SN_2.  в первом случае при отрыве хлора от трет-бутилхлорида получается карбкатион, котрый далее может прорегировать с метоксильной группой с образованием метил-трет-бутилового эфира или же выбросить протон с образованием изобутилена  таким образом в смеси продуктов будет изобутилен, метил-трет-бутиловый эфир, метанол, хлорид натрия. во втором случае при отрыве йода от метилйодида получится первичный катион, не способный к перегруппировке-выбросу протона зато может рекомбинировать. среди продуктов, йодид натрия, этан, целевой эфир. целесообразно так подбирать комбинацию чтоб разветвленный алкил был в составе алкоголята. можете почитать про механизмы замещения и элиминирования.

[yatcheh]

потому что это реакция вильямсона, механизм ее SN_2.  в первом случае при отрыве хлора от трет-бутилхлорида получается карбкатион, котрый далее может прорегировать с метоксильной группой с образованием метил-трет-бутилового эфира или же выбросить протон с образованием изобутилена 

 

Это не совсем так, коллега.

Механизм SN2 не предполагает отрыва хлора на скоростьлимитирующей стадии (как и вообще - образования карбкатиона). Трет-бутилхлорид к атаке нуклеофила "глух" - реакционный центр стерически блокирован метильными группами. Элиминирование возможно либо при реализации SN1 механизма (вот тут да - карбкатион выбрасывает протон), или, что происходит чаще - в результате Е2 элиминирования, где карбкатион не образуется, а отрыв протона основанием и уход хлорид-иона идут согласованно.

Метилхлорид к нуклеофильной атаке открыт со всех сторон, вот тут доминирует замещение по механизму SN2

Изменено 25 Января, 2016 в 18:34 пользователем yatcheh