Стереоизомеры при гидрогалогенировании R-CH=CH2

[gofort]

Кто знает, какие стереоизомеры образуются при гидрогалогенировании R-CH=CH2 (R-CH=CH2 + HCl -> R-CHCl-CH3) ?
R-CHCl-CH3 получится ли рацемат ? Пишут что с алкенами происходит анти-присоединение и образуется анти-аддукт, что равносильно транс-конфигурации. Но какие стереоизомеры получаются, я что-то не вкурю (R,S,+,-).  И ещё, может кто знает как стереоселективно направить реакцию в ту или инную сторону ?

[yatcheh]

Кто знает, какие стереоизомеры образуются при гидрогалогенировании R-CH=CH2 (R-CH=CH2 + HCl -> R-CHCl-CH3) ?

R-CHCl-CH3 получится ли рацемат ? Пишут что с алкенами происходит анти-присоединение и образуется анти-аддукт, что равносильно транс-конфигурации. Но какие стереоизомеры получаются, я что-то не вкурю (R,S,+,-).  И ещё, может кто знает как стереоселективно направить реакцию в ту или инную сторону ?

 

Путаница у вас полнейшая, всё в кучу свалили!

В случае ациклического алкена (как у вас) получается рацемическая смесь двух оптических изомеров.

Понятия "анти-" ("транс-") изомерия, в данном контексте, относятся только к циклоалканам. 

[gofort]

Путаница у вас полнейшая, всё в кучу свалили!

В случае ациклического алкена (как у вас) получается рацемическая смесь двух оптических изомеров.

Понятия "анти-" ("транс-") изомерия, в данном контексте, относятся только к циклоалканам. 

"Стереохимически присоединение галогеноводородов к алкенам, обычно — анти-присоединение" из вики. Подумал что в моём случае анти-присоединение сориентирует хлор в определённую сторону, что будет выражено в виде преобладания одного из стереоизомеров. Возможно запутался. Спасибо за ответ.

А по поводу стереоселективного направления реакции гидрогалогенирования, кто-то что-то знает ?

Изменено 25 Января, 2016 в 17:40 пользователем gofort

[yatcheh]

"Стереохимически присоединение галогеноводородов к алкенам, обычно — анти-присоединение" из вики. Подумал что в моём случае анти-присоединение сориентирует хлор в определённую сторону, что будет выражено в виде преобладания одного из стереоизомеров. Возможно запутался. Спасибо за ответ.

А по поводу стереоселективного направления реакции гидрогалогенирования, кто-то что-то знает ?

 

"Стереоселективность" тут и проявляется в циклоалкенах. Скажем, из 1,2-диметилциклогексена получается преимущественно транс-1,2-диметил-1-хлорциклогексан в виде рацемата.

[gofort]

 

В случае ациклического алкена (как у вас) получается рацемическая смесь двух оптических изомеров.

А в данном случае как стереоселективный синтез осуществить ? А именно получение определённого стереоизомера в реакции гидрогалогенирования. Если есть какие методики или патенты, то маякните. Можно за деньги.

[yatcheh]

А в данном случае как стереоселективный синтез осуществить ? А именно получение определённого стереоизомера в реакции гидрогалогенирования. Если есть какие методики или патенты, то маякните. Можно за деньги.

 

Если предполагается получить оптически активный продукт, то нужен оптический индуктор. Например, можно провести реакцию в оптически активном растворителе. При этом один из изомеров будет преобладать. 

Можно разделить рацемат, скажем - хроматографией на оптически активном носителе.