Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Как привинтить гидроксильную группу к диметиланилину?


Murasaki

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте!

 

Подскажите, пожалуйста, как из диметиланилина получить мета-гидроксидиметиланилин?

Проще исходить из нитробензола. Попробовать галогенировать (пойдёт преимущественно в мета положении) и потом заместить галоген на гидроксил. По идее, акцепторный заместитель облегчает замещение, те условия не будут очень жесткими. Потом восстановить чем душе угодно. Думаю так.

Ссылка на комментарий

Здравствуйте!

 

Подскажите, пожалуйста, как из диметиланилина получить мета-гидроксидиметиланилин?

 

Вы, похоже, любитель йоги - доставать левое ухо правой ногой :)

 

Есть такая мысль: этилируем диметиланилин до N,N,N-диметилэтиланилина (ну, он в виде ЧАС получится, естессно). Потом хлорируем эту ЧАС в жестких условиях, получаем мета-хлорпроизводное. Его гидролизуем избытком щёлочи до упора, до деэтилирования. Получается искомый сабж.

 

И - не благодарите, пожалста!  :lol:

Ссылка на комментарий

Проще исходить из нитробензола. Попробовать галогенировать (пойдёт преимущественно в мета положении) и потом заместить галоген на гидроксил. По идее, акцепторный заместитель облегчает замещение, те условия не будут очень жесткими. Потом восстановить чем душе угодно. Думаю так.

 

Галоген в мета-положении по отношению к нитрогруппе как раз шибко дохлый в реакциях нуклеофильного замещения. Другое дело - в орто-, пара-положениях, там да, условия помягше.

Ссылка на комментарий

Проще исходить из нитробензола. Попробовать галогенировать (пойдёт преимущественно в мета положении) и потом заместить галоген на гидроксил. По идее, акцепторный заместитель облегчает замещение, те условия не будут очень жесткими. Потом восстановить чем душе угодно. Думаю так.

бред

Вы, похоже, любитель йоги - доставать левое ухо правой ногой :)

 

Есть такая мысль: этилируем диметиланилин до N,N,N-диметилэтиланилина (ну, он в виде ЧАС получится, естессно). Потом хлорируем эту ЧАС в жестких условиях, получаем мета-хлорпроизводное. Его гидролизуем избытком щёлочи до упора, до деэтилирования. Получается искомый сабж.

 

И - не благодарите, пожалста!  :lol:

бред

Ссылка на комментарий

бред

 

Ну, элемент бреда есть, конечно. Я, коллега, далёк от мысли рекомендовать этот поток сознания в качестве препаративной методики :)

Но, с точки зрения чистого разума - в чём вы усматриваете принципиальную невозможность реализации этого способа?

Ссылка на комментарий

post-812-0-87078900-1456775873_thumb.png

известна одна ссылка на реакцию бромирования, но потом заменить этот галоген на гидрокси-группу большая проблема.

кроме, того сама соль алкилирует фенол ))

post-812-0-52317900-1456776741_thumb.png

Ту наверное школьная задача, в которой ученик не должен забывать, что в кислой среде EtN(+)H группа уже мета ориентант

нитруем в мета, востанавливаем нитро до амино, диазотируем и меняем на фенол

Изменено пользователем s324
Ссылка на комментарий

attachicon.gifbr.PNG

известна одна ссылка на реакцию бромирования, но потом заменить этот галоген на гидрокси-группу большая проблема.

кроме, того сама соль алкилирует фенол ))

attachicon.gifbr1.PNG

Ту наверное школьная задача, в которой ученик не должен забывать, что в кислой среде EtN(+)H группа уже мета ориентант

нитруем в мета, востанавливаем нитро до амино, диазотируем и меняем на фенол

 

Анализ убедителен. Но не снимает вопросов.

"Известна одна ссылка" - не аргумент. 

"Амино-группа в кислой среде - мета-ориентант". Скажите это анилину, который сульфируется строго в пара-положение. А вот четвертичный аммоний - чистый мета-ориентант, нитруется на 100% в мета-положение.

Факт алкилирования фенола - аргумент, но я не зря же предложил не МЕТИЛИРОВАТЬ диметиланилин, а ЭТИЛИРОВАТЬ.

Предлагаю объединить наши силы, и предложить рабочую методику - не хлорировать ЧАС, а нитровать! :)

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...