Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Murasaki

Как привинтить гидроксильную группу к диметиланилину?

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте!

 

Подскажите, пожалуйста, как из диметиланилина получить мета-гидроксидиметиланилин?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте!

 

Подскажите, пожалуйста, как из диметиланилина получить мета-гидроксидиметиланилин?

Проще исходить из нитробензола. Попробовать галогенировать (пойдёт преимущественно в мета положении) и потом заместить галоген на гидроксил. По идее, акцепторный заместитель облегчает замещение, те условия не будут очень жесткими. Потом восстановить чем душе угодно. Думаю так.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте!

 

Подскажите, пожалуйста, как из диметиланилина получить мета-гидроксидиметиланилин?

 

Вы, похоже, любитель йоги - доставать левое ухо правой ногой :)

 

Есть такая мысль: этилируем диметиланилин до N,N,N-диметилэтиланилина (ну, он в виде ЧАС получится, естессно). Потом хлорируем эту ЧАС в жестких условиях, получаем мета-хлорпроизводное. Его гидролизуем избытком щёлочи до упора, до деэтилирования. Получается искомый сабж.

 

И - не благодарите, пожалста!  :lol:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Проще исходить из нитробензола. Попробовать галогенировать (пойдёт преимущественно в мета положении) и потом заместить галоген на гидроксил. По идее, акцепторный заместитель облегчает замещение, те условия не будут очень жесткими. Потом восстановить чем душе угодно. Думаю так.

 

Галоген в мета-положении по отношению к нитрогруппе как раз шибко дохлый в реакциях нуклеофильного замещения. Другое дело - в орто-, пара-положениях, там да, условия помягше.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Проще исходить из нитробензола. Попробовать галогенировать (пойдёт преимущественно в мета положении) и потом заместить галоген на гидроксил. По идее, акцепторный заместитель облегчает замещение, те условия не будут очень жесткими. Потом восстановить чем душе угодно. Думаю так.

бред

Вы, похоже, любитель йоги - доставать левое ухо правой ногой :)

 

Есть такая мысль: этилируем диметиланилин до N,N,N-диметилэтиланилина (ну, он в виде ЧАС получится, естессно). Потом хлорируем эту ЧАС в жестких условиях, получаем мета-хлорпроизводное. Его гидролизуем избытком щёлочи до упора, до деэтилирования. Получается искомый сабж.

 

И - не благодарите, пожалста!  :lol:

бред

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

бред

 

Ну, элемент бреда есть, конечно. Я, коллега, далёк от мысли рекомендовать этот поток сознания в качестве препаративной методики :)

Но, с точки зрения чистого разума - в чём вы усматриваете принципиальную невозможность реализации этого способа?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

post-812-0-87078900-1456775873_thumb.png

известна одна ссылка на реакцию бромирования, но потом заменить этот галоген на гидрокси-группу большая проблема.

кроме, того сама соль алкилирует фенол ))

post-812-0-52317900-1456776741_thumb.png

Ту наверное школьная задача, в которой ученик не должен забывать, что в кислой среде EtN(+)H группа уже мета ориентант

нитруем в мета, востанавливаем нитро до амино, диазотируем и меняем на фенол

Изменено пользователем s324

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

attachicon.gifbr.PNG

известна одна ссылка на реакцию бромирования, но потом заменить этот галоген на гидрокси-группу большая проблема.

кроме, того сама соль алкилирует фенол ))

attachicon.gifbr1.PNG

Ту наверное школьная задача, в которой ученик не должен забывать, что в кислой среде EtN(+)H группа уже мета ориентант

нитруем в мета, востанавливаем нитро до амино, диазотируем и меняем на фенол

 

Анализ убедителен. Но не снимает вопросов.

"Известна одна ссылка" - не аргумент. 

"Амино-группа в кислой среде - мета-ориентант". Скажите это анилину, который сульфируется строго в пара-положение. А вот четвертичный аммоний - чистый мета-ориентант, нитруется на 100% в мета-положение.

Факт алкилирования фенола - аргумент, но я не зря же предложил не МЕТИЛИРОВАТЬ диметиланилин, а ЭТИЛИРОВАТЬ.

Предлагаю объединить наши силы, и предложить рабочую методику - не хлорировать ЧАС, а нитровать! :)

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

да, посмотрел еще БШ...

нитрование дает смеси

ваш метод может пройти

post-812-0-45221200-1456782431_thumb.png

post-812-0-82723700-1456782440_thumb.png

post-812-0-68024100-1456782448_thumb.png

post-812-0-48983500-1456782458_thumb.png

post-812-0-35810700-1456782466_thumb.png

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо за помощь!

 

Заинтересовали публикации, которые обвёл красным. Есть возможность достать?

post-43732-0-52312900-1457029802_thumb.png

Изменено пользователем Murasaki

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...