Присоединения Михаилья с циклизаций

[Сайкс]

Привет! Известно что продукт правильный. Механизм реакции может быть таким? С начала будет легко оторвать протон по тому что негативный заряд будет сопряжен (conjugated) с двумя кислородами (ну карбоксилгруппами это не назовешь же?). Надо какую то базу (или по русски правильно основание?) что бы оторвать протон?

Самый главный вопрос - уйдет ли так просто бром?

[yatcheh]

Привет! Известно что продукт правильный. Механизм реакции может быть таким? С начала будет легко оторвать протон по тому что негативный заряд будет сопряжен (conjugated) с двумя кислородами (ну карбоксилгруппами это не назовешь же?). Надо какую то базу (или по русски правильно основание?) что бы оторвать протон?

 

Самый главный вопрос - уйдет ли так просто бром?

 

Может быть механизм и такой. Основание тут несомненно нужно, и неслабое

. 

А нет ли здесь простого присоединения диацилкарбена к двойной связи?

 

 

Вся проблема в том - на какой стадии улетает бромид-ион.

Изменено 10 Апреля, 2016 в 19:55 пользователем yatcheh

[химик-философ]

Химия карбенов это ко мне. Получение карбенов альфа элименированием галогеноводорода возможно, сам так делал. На первой стадии под действием полярного растворителя (лучше ацетонитрил) отщепляется галоген анион, а уж за тем основание ( и карбоната калия хватает иногда) отщепляет протон.

Правда в моем случае при карбеновом центре есть пи донорные группы, а у вас пи акцепторные, так что механизм отщепления у вас скорей всего синхронный E₂cB.

Изменено 11 Апреля, 2016 в 03:44 пользователем химик-философ