Сайкс Опубликовано 10 Апреля, 2016 в 18:15 Поделиться Опубликовано 10 Апреля, 2016 в 18:15 Привет! Известно что продукт правильный. Механизм реакции может быть таким? С начала будет легко оторвать протон по тому что негативный заряд будет сопряжен (conjugated) с двумя кислородами (ну карбоксилгруппами это не назовешь же?). Надо какую то базу (или по русски правильно основание?) что бы оторвать протон?Самый главный вопрос - уйдет ли так просто бром? Ссылка на комментарий
Решение yatcheh Опубликовано 10 Апреля, 2016 в 19:53 Решение Поделиться Опубликовано 10 Апреля, 2016 в 19:53 (изменено) Привет! Известно что продукт правильный. Механизм реакции может быть таким? С начала будет легко оторвать протон по тому что негативный заряд будет сопряжен (conjugated) с двумя кислородами (ну карбоксилгруппами это не назовешь же?). Надо какую то базу (или по русски правильно основание?) что бы оторвать протон? Самый главный вопрос - уйдет ли так просто бром? Может быть механизм и такой. Основание тут несомненно нужно, и неслабое . А нет ли здесь простого присоединения диацилкарбена к двойной связи? Вся проблема в том - на какой стадии улетает бромид-ион. Изменено 10 Апреля, 2016 в 19:55 пользователем yatcheh 1 Ссылка на комментарий
химик-философ Опубликовано 11 Апреля, 2016 в 03:40 Поделиться Опубликовано 11 Апреля, 2016 в 03:40 (изменено) Химия карбенов это ко мне. Получение карбенов альфа элименированием галогеноводорода возможно, сам так делал. На первой стадии под действием полярного растворителя (лучше ацетонитрил) отщепляется галоген анион, а уж за тем основание ( и карбоната калия хватает иногда) отщепляет протон. Правда в моем случае при карбеновом центре есть пи донорные группы, а у вас пи акцепторные, так что механизм отщепления у вас скорей всего синхронный E2cB. Изменено 11 Апреля, 2016 в 03:44 пользователем химик-философ 1 Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти