Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Присоединения Михаилья с циклизаций


Перейти к решению Решение от yatcheh,

Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Привет! Известно что продукт правильный. Механизм реакции может быть таким? С начала будет легко оторвать протон по тому что негативный заряд будет сопряжен (conjugated) с двумя кислородами (ну карбоксилгруппами это не назовешь же?). Надо какую то базу (или по русски правильно основание?) что бы оторвать протон?

Самый главный вопрос - уйдет ли так просто бром?

post-118584-0-67048500-1460311455_thumb.jpg

Ссылка на сообщение
  • Решение

Привет! Известно что продукт правильный. Механизм реакции может быть таким? С начала будет легко оторвать протон по тому что негативный заряд будет сопряжен (conjugated) с двумя кислородами (ну карбоксилгруппами это не назовешь же?). Надо какую то базу (или по русски правильно основание?) что бы оторвать протон?

 

Самый главный вопрос - уйдет ли так просто бром?

 

Может быть механизм и такой. Основание тут несомненно нужно, и неслабое

А нет ли здесь простого присоединения диацилкарбена к двойной связи?

 

post-103913-0-99919700-1460317922_thumb.png

 

Вся проблема в том - на какой стадии улетает бромид-ион.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на сообщение

Химия карбенов это ко мне. Получение карбенов альфа элименированием галогеноводорода возможно, сам так делал. На первой стадии под действием полярного растворителя (лучше ацетонитрил) отщепляется галоген анион, а уж за тем основание ( и карбоната калия хватает иногда) отщепляет протон.

Правда в моем случае при карбеновом центре есть пи донорные группы, а у вас пи акцепторные, так что механизм отщепления у вас скорей всего синхронный E2cB.

Изменено пользователем химик-философ
  • Like 1
Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика