сольватация ионов третичных аминов - в чем затруднение?

[CopperKettle]

С сайта "Химуля":

 

 

 

В растворах оснoвные свойства третичных аминов проявляются слабее, чем у вторичных и даже первичных аминов, так как три радикала создают пространственные препятствия для сольватации образующихся аммониевых ионов.

 

То есть пока в растворе просто третичный амин, не ион, его растворимость может быть нормальная, но как только он протонировался, ему становится в растворе неудобно? Почему?

 

 

 

[yatcheh]

С сайта "Химуля":

 

 

 

То есть пока в растворе просто третичный амин, не ион, его растворимость может быть нормальная, но как только он протонировался, ему становится в растворе неудобно? Почему?

 

Брешет "Химуля"!

 

Тупим в справочник Никольского (константы основности):

 

метиламин 4.17*10^-4

диметиламин 5.12*10^-4

триметиламин 6.3*10^-5

 

этиламин 4.7*10^-4

диэтиламин 3.6*10^-5

триэтиламин 7.4*10^-4

 

изобутиламин 2.7*10^-4

диизобутиламин 4.7*10^-4

триизобутиламин 2.6*10^-4

 

Утверждение "Химули" не верно даже для метиламинов. Основность диметиламина больше, чем у метиламина. 

А вот у триэтиламина основность БОЛЬШЕ не только, чем у диэтиламина, но и этиламин ему проигрывает

C триизобутиламином такая же фигня, как и с триметиламином, но не столь явная - основность триизобутиламина практически равна основности изобутиламина.

 

Всё куда сложнее, чем это кажется "Химуле".

 

 

З.Ы. Блин, запутался с этими степенями - что больше, что меньше... Пятый раз пост редактирую. 

Но в общем ясно, что с основностью алкиламинов - бардак полнейший!

 

диметиламин > метиламин > триметиламин

триэтиламин > этиламин > диэтиламин

диизобутиламин > изобутиламин >= триизобутиламин

Изменено 14 Апреля, 2016 в 19:03 пользователем yatcheh

[химик-философ]

С сайта "Химуля":

 

 

 

То есть пока в растворе просто третичный амин, не ион, его растворимость может быть нормальная, но как только он протонировался, ему становится в растворе неудобно? Почему?

Речь о полярных растворах. В неполярных и в газовой фазе, третичные амины основные.  А ваш вопрос глупый. Из цитаты и так все очевидно.

[CopperKettle]

Попробую понять.. покурю еще chemguide и другие сайты. 

 

I ain't the sharpest tool in the shed. 

Изменено 15 Апреля, 2016 в 06:48 пользователем CopperKettle

[pinkylee]

С сайта "Химуля":

 

 

 

То есть пока в растворе просто третичный амин, не ион, его растворимость может быть нормальная, но как только он протонировался, ему становится в растворе неудобно? Почему?

заявление имеет смысл не в отношении не протонированной-непротонированной форм в растворе, а к основности в растворе по отношению к газовой фазе. так, в газовой фазе стерические эффекты и сольватация малозначимы, и, даже пиридин и анилин выступают более сильными основаниями нежели аммиак.

а в растворе (водном) растворимость амина тем выше чем больше он ионизирован (за редкими исключениями).