Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Said_Lutfullin

Селективность реакций электрофильного присоединения к двойной связи

Рекомендованные сообщения

Когда идет электрофильное присоединение к атомам соединенным двойной связью, селективность реакции зависит от устойчивости определенного карбокатиона, или от смещения электронной плотности до образования карбокатиона ?

zI-Ts3lQ_Rg.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Когда идет электрофильное присоединение к атомам соединенным двойной связью, селективность реакции зависит от устойчивости определенного карбокатиона, или от смещения электронной плотности до образования карбокатиона ?

zI-Ts3lQ_Rg.jpg

 

Присоединение в кислой среде идёт как 1,4-присоединение:

H2C=CH-COOH <--(H+)--> H2C+-CH=C(OH)2 --(Cl-)--> H2CCl-CH=C(OH)2 ----> H2CCl-CH2-COOH

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Нет, то как пойдет присоединение понятно. Меня интересует как это можно объяснить. Разные преподаватели объясняли по-разному: одни говорят нужно смотреть по устойчивости карбокатиона, другие что по смещению электронной плотности до реакции.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Как сказал Yatchen, имеет место 1,4-присоединение. Если на 1-й стадии из всех возможных вариантов прицепить протон на карбонильный кислород, то как раз-таки и получится самый стабильный катион. Опять же, этот кислород и есть самый нуклеофильный атом в молекуле (на нём отриц. заряд). Вывод: оба варианта объяснения в данном случае приведут к одному и тому же результату.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

То есть имеет место несколько факторов, предопределяющих селективность реакции? 

 

Все факторы действуют в одном направлении. Есть статический фактор - распределение электронной плотности, когда наиболее обездоленным оказывается бета-углерод. Есть динамический, когда в результате протонирования образуется карбкатион, причём протонирование может идти туда, или сюда, но всё уже порешали. Результат - один. Когда присоединяется незаряженный нуклеофил (NH3), или анион (CN-) - работает статический фактор. Когда присоединение идёт в условиях кислого катализа - динамический. Всё, сука - согласовано, все крутые парни в теме, всё схвачено!

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...