Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

Ky3Mi4MC

2-окси,4-метилхинолин + гидразин

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте, объясните пожалуйста образование нижнего соединения (продукт реакции с гидразином) и заодно проверьте мой вариант.

"Назовите исходное вещество (А) и объясните образвание приведенных ниже соединений:

post-107695-0-21649500-1464813702_thumb.png "

Вещество А - судя по всему 2-окси (или гидрокси), 4-метилхинолин.

Механизм образования верхнего соединения мне понятен (при протонировании диазометана образуется карбкатион CH2+, который атакует OH группу, образуя метоксильную).

А что с нижним соединением?

Я так понимаю, что происходит протонирование гидроксильной группы протоном гидразина, отщепление молекулы воды, присоединение гидразина и перегруппировка. Как она называется я не помню, вроде "енаминовая". И почему она происходит? Очевидно что соединение более стабильно в этой форме, и перегруппировка выгодна, но чем эта выгода обусловлена я не понимаю. Поправьте меня пожалуйста, мне очень нужна Ваша помощь, господа.

post-107695-0-34683000-1464814242_thumb.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Механизм образования верхнего соединения мне понятен (при протонировании диазометана образуется карбкатион CH2+).

 

CH3+

А что с нижним соединением?

Я так понимаю, что происходит протонирование гидроксильной группы протоном гидразина, отщепление молекулы воды, присоединение гидразина и перегруппировка. Как она называется я не помню, вроде "енаминовая". И почему она происходит? Очевидно что соединение более стабильно в этой форме, и перегруппировка выгодна, но чем эта выгода обусловлена я не понимаю. Поправьте меня пожалуйста, мне очень нужна Ваша помощьь, господа.

 

Здесь просто таутомерия. Механизм аналогичен образованию гидразонов из кетонов.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...