2-окси,4-метилхинолин + гидразин

[Ky3Mi4MC]

Здравствуйте, объясните пожалуйста образование нижнего соединения (продукт реакции с гидразином) и заодно проверьте мой вариант.

"Назовите исходное вещество (А) и объясните образвание приведенных ниже соединений:

"

Вещество А - судя по всему 2-окси (или гидрокси), 4-метилхинолин.

Механизм образования верхнего соединения мне понятен (при протонировании диазометана образуется карбкатион CH2+, который атакует OH группу, образуя метоксильную).

А что с нижним соединением?

Я так понимаю, что происходит протонирование гидроксильной группы протоном гидразина, отщепление молекулы воды, присоединение гидразина и перегруппировка. Как она называется я не помню, вроде "енаминовая". И почему она происходит? Очевидно что соединение более стабильно в этой форме, и перегруппировка выгодна, но чем эта выгода обусловлена я не понимаю. Поправьте меня пожалуйста, мне очень нужна Ваша помощь, господа.

Изменено 1 Июня, 2016 в 20:54 пользователем Ky3Mi4MC

[Vimto]

Механизм образования верхнего соединения мне понятен (при протонировании диазометана образуется карбкатион CH2+).

 

CH3+

А что с нижним соединением?

Я так понимаю, что происходит протонирование гидроксильной группы протоном гидразина, отщепление молекулы воды, присоединение гидразина и перегруппировка. Как она называется я не помню, вроде "енаминовая". И почему она происходит? Очевидно что соединение более стабильно в этой форме, и перегруппировка выгодна, но чем эта выгода обусловлена я не понимаю. Поправьте меня пожалуйста, мне очень нужна Ваша помощьь, господа.

 

Здесь просто таутомерия. Механизм аналогичен образованию гидразонов из кетонов.