Катализаторы для реакции Фриделя-Крафтса

[Murasaki]

Здравствуйте!

 

Какие вещества можно применять для алкилирования по Фриделю-Крафтсу кроме безводных хлоридов алюминия и цинка? В первую очередь я имею в виду такие вещества, которые можно получить самому или легко достать. У Чичибабина я видел упоминание про использование хлорного олова как катализатора, но в реакции ацилирования. Я хочу получить этилбензол из бензола и йодистого или бромистого этила. Что можете посоветовать?

Кстати, можно ли получить безводные хлориды алюминия и цинка сжиганием этих металлов в хлоре? На сколько это опасно и продуктивно? Как я понял эти безводные соли нельзя получить из их гидратов, да? Или всё-таки можно?

[yatcheh]

Здравствуйте!

 

Какие вещества можно применять для алкилирования по Фриделю-Крафтсу кроме безводных хлоридов алюминия и цинка? В первую очередь я имею в виду такие вещества, которые можно получить самому или легко достать. У Чичибабина я видел упоминание про использование хлорного олова как катализатора, но в реакции ацилирования. Я хочу получить этилбензол из бензола и йодистого или бромистого этила. Что можете посоветовать?

Кстати, можно ли получить безводные хлориды алюминия и цинка сжиганием этих металлов в хлоре? На сколько это опасно и продуктивно? Как я понял эти безводные соли нельзя получить из их гидратов, да? Или всё-таки можно?

 

Хлорное олово и для алкилирования сойдёт. 

Бромистый алюминий на раз-два получается из фольги и брома. С хлором сложнее, он - газ.

Я использовал как-то бромистое железо (FeBr2), но там была реакция ксилола с трет-бутилом. Бензол - он не такой активный.

 

Хлористый цинк ещё можно плавлением высушить, хотя всё равно не айс получится.

Изменено 16 Июня, 2016 в 11:20 пользователем yatcheh

[antixrest]

Все зависит от того насколько оборудованной лабораторией вы располагаете, по сути здесь нет ничего особо сложного, но все равно на коленке такое сделать нельзя, так как  необходимо полностью улавливать не прореагировавший хлор, необходима вытяжка, и скорее всего также понадобиться трубка из достаточно высокотемпературного стекла так как обычное стекло вероятно не выдержит контакт с расплавленным алюминием.  Также есть довольно серьезная проблема связанная с зарастанием стеклянных трубок хлоридом алюминия, что может привести к их разрушению. Также нужно контролировать поток хлора. Но все эти проблемы в принципе решаемы.

[Murasaki]

Спасибо! У меня, к сожалению пока нет брома. Я еще читал, что можно использовать хлорное железо. У меня как раз есть концентрированный раствор его. Можно ли получить безводное хлорное железо выпариванием, прокаливанием?

Можно ли получить этилбензол перегоняя смесь йодбензола и йодэтана с цинковой пылью? Или здесь только натрий поможет?

[Tesla-Nic]

Здравствуйте!

 

Какие вещества можно применять для алкилирования по Фриделю-Крафтсу кроме безводных хлоридов алюминия и цинка? В первую очередь я имею в виду такие вещества, которые можно получить самому или легко достать. У Чичибабина я видел упоминание про использование хлорного олова как катализатора, но в реакции ацилирования. Я хочу получить этилбензол из бензола и йодистого или бромистого этила. Что можете посоветовать?

Кстати, можно ли получить безводные хлориды алюминия и цинка сжиганием этих металлов в хлоре? На сколько это опасно и продуктивно? Как я понял эти безводные соли нельзя получить из их гидратов, да? Или всё-таки можно?

У нас легко купить можно реактивы для реакции Фриделя-Крафтса

[yatcheh]

Спасибо! У меня, к сожалению пока нет брома. Я еще читал, что можно использовать хлорное железо. У меня как раз есть концентрированный раствор его. Можно ли получить безводное хлорное железо выпариванием, прокаливанием?

Можно ли получить этилбензол перегоняя смесь йодбензола и йодэтана с цинковой пылью? Или здесь только натрий поможет?

 

Из гидрата хлорного железа толку не будет.

Цинковая пыль в реакции Вюрца - это вряд ли. Хотя, тут я не великий специалист, но что-то не слышал о такой реакции.

[Murasaki]

Ясно. Еще такой вопрос: можно ли к бензольному кольцу присоединить алкил через диазотирование? Т.е. можно ли получить этилбензол через анилин?

[N№4]

Можно спиртом с серной кислотой алкилировать, с каким-то выходом получится этилбензол.

[Maxshevch]

Алкилировать бензол по ФК не дело. Алкилбензолы в этой реакции активнее бензола, в р-те будет пара-диалкилбензол. Надо ацилировать, потом восстановить, либо через металлоорганику.

[yatcheh]

Ясно. Еще такой вопрос: можно ли к бензольному кольцу присоединить алкил через диазотирование? Т.е. можно ли получить этилбензол через анилин?

 

Ну, есть реакция арилирования солей диазония. Теоретически можно предположить вероятность алкилирования по подобному механизму, но это такой теоретический трэш, что даже говорить неудобно...

Можно спиртом с серной кислотой алкилировать, с каким-то выходом получится этилбензол.

 

Шо, амино-группа отлетит? Это крайне маловероятно. С чего бы вдруг?

Вот N-этиланилин таким способом ещё можно представить.