Синтез 3-ацетилглутаровой кислоты

[vladik299792458]

Вопрос из билетов к экзамену. Звучит так: "Использование бензиловых эфиров карбоновых кислот в синтезе для введения заместителей в определенные положения молекулы с последующим селективным удалением группы COOBn (на примере синтеза 3-ацетилглутаровой кислоты)".

Помогите плиз с синтезом, в ищете все облазил, ничего не нашел.

[Magistr]

А, че...все просто бензильная защита карбоксильных групп..легко вешается и легко снимается гидрогенолизом на палладиевом катализаторе. может меня и попинают но я бы по фольгарду замутил 2-бромпроизводное, дегидробромировал, гидробромировал (разделить 2 и 3 бромпроизводные), защитить карбоксилы...дальше ацетоуксусный эфир и кетонное расщепление продукта ну и снятие защиты.

Изменено 19 Июня, 2016 в 14:35 пользователем Magistr