Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте!

Подскажите, плиз, вероятность прохождения реакции только по одной ОН-группе в молекуле глицерина. И если реакция пройдет по одной из гидроксильных групп, то по какой?

 

f766b3bad5dd198367667c0f81515981.png

 

 

 

Методика вот эта:

 

To prepare 2hydroxyethyl 2chloropropionate, etylene glycol (12.4 g, 0.20 mol) was dissolved in 20 mL anhydrous THF, then Na2CO3 (4.2 g, 0.04 mol)
was added and cooled in an ice bath. After 15 min, 2chloropropionyl chloride (5.07 g, 0.04 mol) dissolved in 5 mL of anhydrous THF was added dropwise
over 20 min. The reaction was stirred at 5°C for 30 min and then at room temperature for overnight. The reaction mixture was filtered; THF was removed on a
rotary evaporator. The reaction mixture was diluted with water and extracted with dichloromethane (10 mL ×3). 2Hydroxyethyl 2chloropropionate was
dried over Mg2SO4and dichloromethane was removed on a rotary evaporator.

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
To prepare 2hydroxyethyl 2chloropropionate, etylene glycol (12.4 g, 0.20 mol) was dissolved in 20 mL anhydrous THF, then Na2CO3 (4.2 g, 0.04 mol)
was added and cooled in an ice bath. After 15 min, 2chloropropionyl chloride (5.07 g, 0.04 mol) dissolved in 5 mL of anhydrous THF was added dropwise
over 20 min. The reaction was stirred at 5°C for 30 min and then at room temperature for overnight. The reaction mixture was filtered; THF was removed on a
rotary evaporator. The reaction mixture was diluted with water and extracted with dichloromethane (10 mL ×3). 2Hydroxyethyl 2chloropropionate was
dried over Mg2SO4and dichloromethane was removed on a rotary evaporator.

1. В приведенной методике избирательность достигается за счет большого избытка этиленгликоля. Если в аналогичных условиях взять глицерин, думаю тоже пойдет по одной. Возможен гемор при выделении: сл. эфир с двумя ОН группами может отказаться экстрагироваться из воды, а отогнать насухо глицерин - это ппц какой вакуум нужон

2. По какой - ? С одной стороны, вроде как посредине ОН при вторичном С более нуклеофильна, с другой - заместители СН2ОН не пойми - не разбери, можно ли считать их электродонорными или они скорее электроакцепторные? Если верно первое - пойдет по средней, если второе - по крайней. Вывод: сделайте и снимите ПМР. Удачи! :cn:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

2. По какой - ? С одной стороны, вроде как посредине ОН при вторичном С более нуклеофильна, с другой - заместители СН2ОН не пойми - не разбери, можно ли считать их электродонорными или они скорее электроакцепторные? Если верно первое - пойдет по средней, если второе - по крайней.

 

 

ИМХО - в условиях основного катализа важнее кислотность ОН-группы и её стерическая доступность. Первичный гидроксил и кислее, и доступнее. Наконец, их (первичных) - тупо вдвое больше :)

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...