Оторвать метильную группу от ванилина

[Murasaki]

А не проще ли формилировать пирокатехин N-метилформанилидом при катализе оксихлоридом фосфора?

 

У меня нет ни того, ни другого, ни третьего. Хотя было бы интересно послушать, как это делается.

[химик-философ]

А как отрывают метильные (или метиленовые?) группы, которые соединены с двумя атомами кислорода, как в гелиотропине?

 

 

А можно поподробнее, пожалуйста? При каких условиях идёт реакция? И как его сделать?

 

 

Почитав порекомендованного мне Губена-Вейля, я нашёл интересный способ получения альдегидов электролизом натриевых солей соответствующих кислот на ртутных электродах. Скажите, а если в начале окислить оксидом серебра карбонильную группу ванилина до карбоксильной, а потом попробовать оторвать метильную группу вышеперечисленными методами, тоже ничего не получится? Осмолится? Или ванилиновая кислота не такая капризная? Если поучилось бы, то тогда можно было бы взять раствор натриевой соли 3,4-диоксибензойной кислоты и попробовать восстановить её электролизом. Что думаете?

Выход 2-3% будет, слишком много стадий, да и карбонильные группы не очень любят восстанавливаться, а вот карбонильные запросто. У меня в ванилине карбонильная группа восстановилась до метильной  хлоридом меди (I) .

[s324]

У меня в ванилине карбонильная группа восстановилась до метильной  хлоридом меди (I) .

 

и что это за реакция?

какой выход?

[yatcheh]

карбонильные группы не очень любят восстанавливаться, а вот карбонильные запросто.

 

С карбонильными и карбонильными всё ясно, а как быть с карбонильными?

[Magistr]

А как отрывают метильные (или метиленовые?) группы, которые соединены с двумя атомами кислорода, как в гелиотропине?

хлорируют пятихлористым фосфором с образованием гемм-дихлорпроизводного и гидролизуют. при охлаждении вывалится альдегид

[Dead Hunter]

С карбонильными и карбонильными всё ясно, а как быть с карбонильными?

Ну что вы придираетесь, явная же опечатка

[химик-философ]

С карбонильными и карбонильными всё ясно, а как быть с карбонильными?

Первое слово должно быть карбоксильные - опечатки или атозамена

[Murasaki]

Выход 2-3% будет, слишком много стадий, да и карбонильные группы не очень любят восстанавливаться, а вот карбонильные запросто. У меня в ванилине карбонильная группа восстановилась до метильной  хлоридом меди (I) .

 

Это кажется Вы писали, что восстановили карбонильную группу ванилина в толуоле оксидом меди один при 100 градусах по Цельсию в присутствии ДАБКО, верно?

А при каких условиях идёт восстановление хлоридом меди(1)?

 

хлорируют пятихлористым фосфором с образованием гемм-дихлорпроизводного и гидролизуют. при охлаждении вывалится альдегид

 

Какой ужас! А чем и как гидролизуют? Кислотой, щелочью или просто водой?

[химик-философ]

и что это за реакция?

какой выход?

Очевидно реакция восстановления.

Мне влом было выделять этот продукт, зафиксированный ГХМС, ибо он не был моей целью.

Это кажется Вы писали, что восстановили карбонильную группу ванилина в толуоле оксидом меди один при 100 градусах по Цельсию в присутствии ДАБКО, верно?

А при каких условиях идёт восстановление хлоридом меди(1)?

 

А это та же самая реакция. Просто не понятно, работает как восстановитель хлорид меди один или он в начале превращается в оксид меди один? Второе более вероятно, так как в системе избыток карбоната калия. Не было у меня чистого оксида меди один, что бы подтвердить гипотезу.

[Murasaki]

А это та же самая реакция. Просто не понятно, работает как восстановитель хлорид меди один или он в начале превращается в оксид меди один? Второе более вероятно, так как в системе избыток карбоната калия. Не было у меня чистого оксида меди один, что бы подтвердить гипотезу.

 

В общем, Вы в реакционную смесь ложили хлорид меди, а не оксид, да? Есть ещё какие-нибудь тонкости этой реакции? В автоклаве варили? Сколько времени длится реакция?