ValLV 0 Опубликовано: 25 сентября 2016 Рассказать Опубликовано: 25 сентября 2016 Для реакции 1,5,6-триметилциклогексена с N- бромсукцинимидом в присутствие перекиси при нагревании укажите атомы (группы атомов) водорода в порядке уменьшения их реакционной способности. Нарисуйте промежуточную частицу, образующуюся при отрыве наиболее активного атома водорода и ее резонансную структуру. Какие продукты образуются на основе этой частицы, какой из них будет основным. Увеличатся или уменьшатся селективность и скорость реакции, если вместо NBS взять Cl2. б) Для этого же соединения напишите механизмы и продукты взаимодействия с HBr в присутствии и отсутствии перекисей. Очень нужна помощь, особенно с реакционной способностью атомов. Предполагаю, что самый активный атом водорода - в аллильном положении, замещенным метильной группой. Или же, наоборот, с другой стороны будет более активен? В чем тут логика должна быть? Ссылка на сообщение
yatcheh 8 642 Опубликовано: 25 сентября 2016 Рассказать Опубликовано: 25 сентября 2016 Очень нужна помощь, особенно с реакционной способностью атомов. Предполагаю, что самый активный атом водорода - в аллильном положении, замещенным метильной группой. Или же, наоборот, с другой стороны будет более активен? В чем тут логика должна быть? Правильно предполагаете. Вторым по активности будет вторичный аллильный атом, третьим - третичный изолированный. Логика тут проста - радикалы стабилизируются сопряжением с кратной связью и гиперконьюгацией (сверхсопряжением - см. гугль) с метильными группами. Первый радикал стабилизирован кратной связью и четырьмя С-Н связями в альфа-положении. Второй - кратной связью и двумя С-Н связями в альфа-положении. Третий - шестью С-Н связями в альфа-положении, но они эффект кратной связи не перекрывают (это уж не из области логики, а из области фактов ) Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Архивировано
Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.