Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Каков механизм, приведенных ниже реакций?


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Каков механизм, приведенных ниже реакций? Какую роль играет хлорид цинка на первой стадии, а йодид натрия на второй?

1)тетрагидропиран + ацетилхлорид под действием хлорида цинка получается Cl-(CH2)5-O-CO-CH3

2)Cl-(CH2)5-O-CO-CH3 под действием MeCO2K и катализатора йодида натрия получается CH3-CO-O-(CH2)5-O-CO-CH3

 

Я так понимаю хлорид цинка нужен для разрыва цепи. А вот насчет механизма искала везде и нигде нет даже похожего.

Ссылка на комментарий

Каков механизм, приведенных ниже реакций? Какую роль играет хлорид цинка на первой стадии, а йодид натрия на второй?

1)тетрагидропиран + ацетилхлорид под действием хлорида цинка получается Cl-(CH2)5-O-CO-CH3

2)Cl-(CH2)5-O-CO-CH3 под действием MeCO2K и катализатора йодида натрия получается CH3-CO-O-(CH2)5-O-CO-CH3

 

Я так понимаю хлорид цинка нужен для разрыва цепи. А вот насчет механизма искала везде и нигде нет даже похожего.

 

post-103913-0-96604300-1478370573_thumb.png

 

Хлорид цинка - кислота Льюиса, катализирующая ацетолиз простой эфирной связи.

Иодид цинка - катализатор нуклеофильного замещения хлора на ацетат-ион.

Дело в том, что нуклеофильность ацетат-иона недостаточна для прямого замещения первичного хлора. У йодид-иона совмещается высокая нуклеофильность, позволяющая замещать хлор, и свойство хорошей уходящей группы, позволяющее ацетату встать на его место.

  • Like 1
Ссылка на комментарий

attachicon.gifnoname01.png

 

Хлорид цинка - кислота Льюиса, катализирующая ацетолиз простой эфирной связи.

Иодид цинка - катализатор нуклеофильного замещения хлора на ацетат-ион.

Дело в том, что нуклеофильность ацетат-иона недостаточна для прямого замещения первичного хлора. У йодид-иона совмещается высокая нуклеофильность, позволяющая замещать хлор, и свойство хорошей уходящей группы, позволяющее ацетату встать на его место.

Спасибо вам огромное за объяснение! Честно, даже подобного размышления не было. Все, что находила, проходило по другим механизмам и не подходило.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика