Рацемизация бутанола-2

[Лисса]

Оптически активный бутанол-2 принагревании с метилэтикетоном и алкоголятом алюминия быстро рацемизцется. Объясните, почему

[yatcheh]

Оптически активный бутанол-2 принагревании с метилэтикетоном и алкоголятом алюминия быстро рацемизцется. Объясните, почему

 

В смеси протекает реакция Мейервейна-Пондорфа-Верлея. Вторичный спирт восстанавливает кетон во вторичный спирт, окисляясь в кетон.

 

CH3-CHOH-CH2-CH3 + CH3-CO-CH2-CH3 --(втор-бутилат алюминия)--> CH3-CO-CH2-CH3 + CH3-CHOH-CH2-CH3

 

Так они и превращаются друг в друга. Пример вырожденной реакции, где исходники и продукты - суть одно и то же.

А, поскольку превращение идёт через кетон, где оптическая активность теряется, то видимый результат реакции - рацемизация исходно оптически активного втор-бутанола.

Изменено 8 Декабря, 2016 в 17:05 пользователем yatcheh

[Лисса]

Спасибо большое за ответ! Вы мне очень помогли!

В принципе, я так и предполагала, что кетон и спирт взаимно превращаются друг в друга

p.s: Почему вы взяли именно втор-бутилат алюминия?

[yatcheh]

p.s: Почему вы взяли именно втор-бутилат алюминия?

 

Для чистоты эксперимента . Чтоб не вносить в процесс ничего лишнего.