Перегруппировка п-фторхлорбензола

[Fat32323232]

После  нагревания  п-фторхлорбензола  с  хлоридом  алюминия и НСl образовалась равновесная смесь из 4 % орто-, 64 % мета- и 32 % пара-фторхлорбензолов.  Предложите  механизм  превращения  п-фторхлорбензола в смесь изомеров. 
Может у кого ссылка на материал по данному вопросу есть, а то что то не могу найти(((
 

[yatcheh]

 

После  нагревания  п-фторхлорбензола  с  хлоридом  алюминия и НСl образовалась равновесная смесь из 4 % орто-, 64 % мета- и 32 % пара-фторхлорбензолов.  Предложите  механизм  превращения  п-фторхлорбензола в смесь изомеров. 

Может у кого ссылка на материал по данному вопросу есть, а то что то не могу найти(((

 

 

Ретро-реакция Фриделя-Крафтса с последующей прямой реакцией.

 

o-F-C6H4-Cl + AlCl3 + HCl <----> F-C6H4-H + Cl[AlCl4] <----> м-F-C6H4-Cl + AlCl3 + HCl

 

Реакции обратимы, и состав продуктов контролируется их термодинамической устойчивостью. Мета-хлорфторхлорбензол стабильнее, чем о-п-изомеры, поэтому его больше получается в равновесной смеси.

 

Фтор - заместитель первого рода (о-п-ориентант), но только в условиях кинетического контроля, когда играет роль не устойчивость продуктов, а скорость их образования.

[Fat32323232]

Спасибо)))))