Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Реакция Вильямсона. Алкоголят и спиртовая щелочь


Рекомендованные сообщения

Вики написано

https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Реакция_Вильямсона

При синтезе алифатических эфиров смесь алкоголята металла (спиртовый раствор гидроксида калия) с алкилгалогенидом кипятят в индифферентном растворителе

 

При это классически из учебников алкилгалогениды со спиртовой щелочью образуют алкены.

В чем подвох? Почему в вики алкоголятом называют спиртовый раствор щелочи? При каких условиях будет таки алкен,при каких эфир?

Изменено пользователем dmr
Ссылка на сообщение

Вики написано

https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Реакция_Вильямсона

При это классически из учебников алкилгалогениды со спиртовой щелочью образуют алкены.

В чем подвох? Почему в вики алкоголятом называют спиртовый раствор щелочи? При каких условиях будет таки алкен,при каких эфир?

 

А не путайте спиртовую щёлочь со спиртовым алкоголятом, это две большие разницы :)

Ссылка на сообщение

Поэтому и привел цитату. Четко же написано

Спиртовый раствор гидроксида калия.

С чего это вдруг алкоголятом эту щелочь обозвали

Или индифферентный раствориьель что то меняет?

Или кипячение с отгонкой эфира?

Ссылка на сообщение

Поэтому и привел цитату. Четко же написано

Спиртовый раствор гидроксида калия.

 

Ну это же вики. Не читайте вики, читайте Физеров и Сайкса.

Ссылка на сообщение

Для синтеза алифатич. эфиров смесь алкоголята с R'Hal кипятят без р-рителя или в р-рителе, индифферентном к реагентам (напр., в эфире, толуоле, ксилоле). Используют также спиртовые р-ры КОН

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/730.html

Так что не только вики

И ХУМУК тоже самое говорит

Ссылка на сообщение

Для синтеза алифатич. эфиров смесь алкоголята с R'Hal кипятят без р-рителя или в р-рителе, индифферентном к реагентам (напр., в эфире, толуоле, ксилоле). Используют также спиртовые р-ры КОН

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/730.html

Так что не только вики

И ХУМУК тоже самое говорит

 

Так это всё от конкретной ситуёвины зависит. Для получения, скажем, анизола из фенола и йодметана, спиртовый раствор щелочи в самый раз - дёшево и сердито.

Или, если дегидрогалогенирование субстрата затруднено по тем, или иным причинам - можно и не заморачиваться с алкоголятами в индифферентном растворителе.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение

Спасибо за пояснение. Из приведенных цитат понял раствор щелочи,как правило вместо алкоголята,а это значит некоторые частные случаи. Ну и как вычитал,иногда даже с алкоголятами дегидрогалогенирование с образованием алкенов конкурирующая Вильямсону реакция.

 

А с несколькими галогенами на одном углероде,алкоголят значит даст ацетали и ортоэфиры?

 

 

А хлорметан,дихлорметан,трихлорметан с спиртовой щелочью,не получатся же алкены,алкины,а аналогично водной щелочи метанол,формальдегид,муравьиная кислота?

Ссылка на сообщение

А с несколькими галогенами на одном углероде,алкоголят значит даст ацетали и ортоэфиры?

 

 

Даст.

 

 

А хлорметан,дихлорметан,трихлорметан с спиртовой щелочью,не получатся же алкены,алкины,а аналогично водной щелочи метанол,формальдегид,муравьиная кислота?

 

С 50% щёлочью будут получаться соответствующие карбены, которые с водой формально дадут продукты гидролиза. 

Ссылка на сообщение
При каких условиях будет таки алкен,при каких эфир?

 

в апротонных растворителях при невысоких температурах - эфир

в протонных при кипячении - алкен

 

Dimethyl sulfoxide as a solvent in the Williamson ether synthesis.pdf

A catalytic symmetrical etherification.pdf

Mechanisms of elimination reactions. VI. Effect of the leaving group on orientation in E2 reactions.pdf

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика