Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Реакция Вильямсона. Алкоголят и спиртовая щелочь


dmr

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Вики написано

https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Реакция_Вильямсона

При синтезе алифатических эфиров смесь алкоголята металла (спиртовый раствор гидроксида калия) с алкилгалогенидом кипятят в индифферентном растворителе

 

При это классически из учебников алкилгалогениды со спиртовой щелочью образуют алкены.

В чем подвох? Почему в вики алкоголятом называют спиртовый раствор щелочи? При каких условиях будет таки алкен,при каких эфир?

Изменено пользователем dmr
Ссылка на комментарий

Вики написано

https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Реакция_Вильямсона

При это классически из учебников алкилгалогениды со спиртовой щелочью образуют алкены.

В чем подвох? Почему в вики алкоголятом называют спиртовый раствор щелочи? При каких условиях будет таки алкен,при каких эфир?

 

А не путайте спиртовую щёлочь со спиртовым алкоголятом, это две большие разницы :)

Ссылка на комментарий

Поэтому и привел цитату. Четко же написано

Спиртовый раствор гидроксида калия.

С чего это вдруг алкоголятом эту щелочь обозвали

Или индифферентный раствориьель что то меняет?

Или кипячение с отгонкой эфира?

Ссылка на комментарий

Для синтеза алифатич. эфиров смесь алкоголята с R'Hal кипятят без р-рителя или в р-рителе, индифферентном к реагентам (напр., в эфире, толуоле, ксилоле). Используют также спиртовые р-ры КОН

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/730.html

Так что не только вики

И ХУМУК тоже самое говорит

Ссылка на комментарий

Для синтеза алифатич. эфиров смесь алкоголята с R'Hal кипятят без р-рителя или в р-рителе, индифферентном к реагентам (напр., в эфире, толуоле, ксилоле). Используют также спиртовые р-ры КОН

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/730.html

Так что не только вики

И ХУМУК тоже самое говорит

 

Так это всё от конкретной ситуёвины зависит. Для получения, скажем, анизола из фенола и йодметана, спиртовый раствор щелочи в самый раз - дёшево и сердито.

Или, если дегидрогалогенирование субстрата затруднено по тем, или иным причинам - можно и не заморачиваться с алкоголятами в индифферентном растворителе.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Спасибо за пояснение. Из приведенных цитат понял раствор щелочи,как правило вместо алкоголята,а это значит некоторые частные случаи. Ну и как вычитал,иногда даже с алкоголятами дегидрогалогенирование с образованием алкенов конкурирующая Вильямсону реакция.

 

А с несколькими галогенами на одном углероде,алкоголят значит даст ацетали и ортоэфиры?

 

 

А хлорметан,дихлорметан,трихлорметан с спиртовой щелочью,не получатся же алкены,алкины,а аналогично водной щелочи метанол,формальдегид,муравьиная кислота?

Ссылка на комментарий

А с несколькими галогенами на одном углероде,алкоголят значит даст ацетали и ортоэфиры?

 

 

Даст.

 

 

А хлорметан,дихлорметан,трихлорметан с спиртовой щелочью,не получатся же алкены,алкины,а аналогично водной щелочи метанол,формальдегид,муравьиная кислота?

 

С 50% щёлочью будут получаться соответствующие карбены, которые с водой формально дадут продукты гидролиза. 

Ссылка на комментарий
При каких условиях будет таки алкен,при каких эфир?

 

в апротонных растворителях при невысоких температурах - эфир

в протонных при кипячении - алкен

 

Dimethyl sulfoxide as a solvent in the Williamson ether synthesis.pdf

A catalytic symmetrical etherification.pdf

Mechanisms of elimination reactions. VI. Effect of the leaving group on orientation in E2 reactions.pdf

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика