Хлорирование галогенарена

[ketr]

При хлорировании n-фторхлорбензола хлор вступает в ядро в орто положение. почему так происходит, напишите механизм. 

[yatcheh]

При хлорировании n-фторхлорбензола хлор вступает в ядро в орто положение. почему так происходит, напишите механизм. 

 

В орто-положение к чему? К фтору? Так фтор - хороший заместитель первого рода. Правда, он больше в пара-положение ориентирует, чем в орто, но при занятом пара-положении замещение пойдёт в орто. А хлор по сравнению с фтором - хреновый ориентант.

[s324]

The title compd. (I) is prepd. in high regioselectivity by chlorination of o-ClC6H4F (o-II) , p-II, or their mixt. in the presence of zeolites-contg. catalysts.  A mixt. of p-II and Na-Y zeolite was bubbled with Cl at 70° for 4 h to give 60.1% Cl2C6H3F contg. 80.1% I at 73.9% conversion, vs. 62.8, 55.3, and 69.6%, resp., for a control reaction using FeCl3 as a catalyst at 1.5 h.

 

SF выдал одну ссылку на япошек

но, веры у меня к ним нету, так как бензол в данных условиях должен сам хлорироватся ))

а вот нитруется он по версии япошек уже не туды ))

 

[ketr]

В орто-положение к чему? К фтору? Так фтор - хороший заместитель первого рода. Правда, он больше в пара-положение ориентирует, чем в орто, но при занятом пара-положении замещение пойдёт в орто. А хлор по сравнению с фтором - хреновый ориентант.

 

В орто-положение к чему? К фтору? Так фтор - хороший заместитель первого рода. Правда, он больше в пара-положение ориентирует, чем в орто, но при занятом пара-положении замещение пойдёт в орто. А хлор по сравнению с фтором - хреновый ориентант.

забыла дописать хлор вступает в орто положение к хлору

The title compd. (I) is prepd. in high regioselectivity by chlorination of o-ClC6H4F (o-II) , p-II, or their mixt. in the presence of zeolites-contg. catalysts.  A mixt. of p-II and Na-Y zeolite was bubbled with Cl at 70° for 4 h to give 60.1% Cl2C6H3F contg. 80.1% I at 73.9% conversion, vs. 62.8, 55.3, and 69.6%, resp., for a control reaction using FeCl3 as a catalyst at 1.5 h.

 

SF выдал одну ссылку на япошек

но, веры у меня к ним нету, так как бензол в данных условиях должен сам хлорироватся ))

а вот нитруется он по версии япошек уже не туды ))

забыла дописать хлор вступает в орто положение к хлору

[s324]

а япошки говорят, что к фтору ))

препод составил задание не проверив литературные данные, позор ))

Изменено 17 Декабря, 2016 в 09:58 пользователем s324

[yatcheh]

забыла дописать хлор вступает в орто положение к хлору

 

 

Данунах! Фтор - орто-пара-орентант дай боже! Там хлор и рядом не стоял. Он, в отличие от хлора, даже не дезактивирует ядро.

[ketr]

Значит в задании ошибка

Изменено 17 Декабря, 2016 в 15:43 пользователем ketr

[yatcheh]

Значит в задании ошибка

 

Ошибка, хлебом клянусь! Фтор - очень неоднозначный элемент. Он, сука - и нашим, и вашим.

А автор задачи - тупой ассистент, бывший двоечник.