Основные свойства

[РусланРумянцев]

Расположите следующие амины в порядке возрастания их основных свойств: дифениламин, трифениламин, N, N - диметиланилин, бензиламин. Дайте объяснение. 

[mypucm]

Ароматическое кольцо тянет электроны с атома азота, и он становится менее основным. Повышаем количество этих колец до 2 или 3, получаем эффект в полной мере. Достаточно?

[РусланРумянцев]

Ароматическое кольцо тянет электроны с атома азота, и он становится менее основным. Повышаем количество этих колец до 2 или 3, получаем эффект в полной мере. Достаточно? - 

А если сравнить свойства с дифениламина с 2,4,6 -нитроанилином (я его тут просто не указал)... у 2,4,6 - нитроанилина основные свойства слабее? 

[yatcheh]

А если сравнить свойства с дифениламина с 2,4,6 -нитроанилином (я его тут просто не указал)... у 2,4,6 - нитроанилина основные свойства слабее? 

 

Из общих соображений этот вопрос не решить. Если же руководствоваться интуицией, то ясен пень, шо 2,4,6-тринитроанилин вообще не должен быть основанием. Скорее уж - кислотой.

[s324]

pKa 

 

дифениламин  0.78±0.20

трифениламин  -3.04±0.30

N,N - диметиланилин  5.10±0.50

2,4,6 - тринитроанилин  -9.30±0.25

бензиламин  9.06±0.10

 

Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2016 ACD/Labs)