Органическая цепочка по теме "Углеводороды"

[Neo452]

Добрый день! Вопросы по реакциям №20 и №26-28. В первом случае "отмотаю" немного назад и высылаю свое решение с №16. Возможно, там ошибка. Если до этого ошибки нет, то непонятно как из дихлорзамещенного при соседних атомах углерода углеводорода получить диен, т.к. со спиртовым р-р щелочи должен получиться алкин. Буду признателен за адекватную помощь!

 

[yatcheh]

Добрый день! Вопросы по реакциям №20 и №26-28. В первом случае "отмотаю" немного назад и высылаю свое решение с №16. Возможно, там ошибка. Если до этого ошибки нет, то непонятно как из дихлорзамещенного при соседних атомах углерода углеводорода получить диен, т.к. со спиртовым р-р щелочи должен получиться алкин. Буду признателен за адекватную помощь!

 

Один из хлоров находится у третичного атома углерода. Ясен пень, шо у третичного углерода не может образоваться тройная связь.

Алкин получится не может, но может получиться аллен (CH2=C=C(CH3)-CH2-CH3). Но аллен - штука нестабильная, и под действием щелочей (или кислот) легко перегруппировывается в более стабильный диен.

Только хардкор, только диен! 

 

Дальше всё правильно расписано.

Изменено 22 Декабря, 2016 в 12:44 пользователем yatcheh

[M_GM]

Почему обязательно алкин? Когда по соседству есть и другие углеродные атомы, откуда можно занять водород??

[Neo452]

Один из хлоров находится у третичного атома углерода. Ясен пень, шо у третичного углерода не может образоваться тройная связь.

Алкин получится не может, но может получиться аллен (CH2=C=C(CH3)-CH2-CH3). Но аллен - штука нестабильная, и под действием щелочей (или кислот) легко перегруппировывается в более стабильный диен.

Только хардкор, только диен! 

 

Дальше всё правильно расписано.

Спасибо! Были такие мысли, но не решился так писать, хотя все логично. Подумал, что может есть еще какие-то альтернативные варианты, которые я упустил. Еще раз спасибо за подробный ответ!