Энантиомерия

[Армстронг]

Скажите пожалуйста, молекула дихлорметан является ахиральной. То есть, надо смотреть можно ли разделить молекулу симметрично или как? Как понять какая молекула будет хиральной а какая ахиральной, объясните пожалуйста простым языком.

[yatcheh]

Скажите пожалуйста, молекула дихлорметан является ахиральной. То есть, надо смотреть можно ли разделить молекулу симметрично или как? Как понять какая молекула будет хиральной а какая ахиральной, объясните пожалуйста простым языком.

 

Самое простое - у четырёхкоординированного углерода должно быть четыре разных заместителя. 

Метан - ахирален

Хлорметан - ахирален

Бромхлорметан - ахирален

Фторбромхлорметан - хирален.

 

Но это - самое простое объяснение. 

 

Самое сложное - молекула должна быть асимметричной. У неё должен быть зеркальный двойник, который нельзя отождествить (совместить) с исходной молекулой. Хиральная молекула вообще может не иметь ни четырёхкоординированного углерода, и ни одного хирального центра. Классический пример - гексагелицен.

Изменено 1 Января, 2017 в 20:16 пользователем yatcheh

[Армстронг]

Самое простое - у четырёхкоординированного углерода должно быть четыре разных заместителя. 

Метан - ахирален

Хлорметан - ахирален

Бромхлорметан - ахирален

Фторбромхлорметан - хирален.

 

Но это - самое простое объяснение. 

 

Самое сложное - молекула должна быть асимметричной. У неё должен быть зеркальный двойник, который нельзя отождествить (совместить) с исходной молекулой. Хиральная молекула вообще может не иметь ни четырёхкоординированного углерода, и ни одного хирального центра. Классический пример - гексагелицен.

То есть, получается, что например хлорметан ахирален, т.к. у него есть симметрия по атомам водорода? Также и дихлорметан тоже будет ахирален, т.к. симметрия по атомам хлора. Я правильно понял?

Просто мне иногда непонятно, когда зеркальное отражение совместимо с исходной молекулой. Тут вроде обе можно совместить, но только верхняя является хиральной

[M_GM]

Верхнюю как раз и нельзя совместить. Поворачиваем вокруг вертикальной оси и видим, что теперь первый метил от нас смотрит, а водород к нам. Переворачиваем - с первым метилом все в порядке, зато второй метил теперь вниз ушел

Как ни крути - совместить не удастся

[yatcheh]

То есть, получается, что например хлорметан ахирален, т.к. у него есть симметрия по атомам водорода? Также и дихлорметан тоже будет ахирален, т.к. симметрия по атомам хлора. Я правильно понял?

Просто мне иногда непонятно, когда зеркальное отражение совместимо с исходной молекулой. Тут вроде обе можно совместить, но только верхняя является хиральной

 

Тут только пространственное воображение поможет. Верхняя молекула действительно несовместима со своим зеркальным отражением. Это тот случай, когда в хиральной молекуле нет ни одного хирального атома.

Казалось бы, фрагмент >C=C=C< аналогичен тетраэдрическому атому углерода, но у него пониженная симметрия - отсутствует одна ось симметрии из-за того, что тетраэдр "вытянут" по одной оси. Из-за этой пониженной симметрии и возникает хиральность там, где её, казалось бы не должно быть.

Аллены - это ещё что! Представьте себе пентакоординированный фосфор - вот где с хиральностью голову сломаешь!

 

P.S. Скачайте ChemSketch. Он даже в фришной версии уверенно распознаёт такие структуры и расставляет стереодескрипторы. 

Помогает, шоб самого себя проверить

Изменено 2 Января, 2017 в 14:21 пользователем yatcheh