Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Энантиомерия


Армстронг

Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Скажите пожалуйста, молекула дихлорметан является ахиральной. То есть, надо смотреть можно ли разделить молекулу симметрично или как? Как понять какая молекула будет хиральной а какая ахиральной, объясните пожалуйста простым языком.

Ссылка на сообщение

Скажите пожалуйста, молекула дихлорметан является ахиральной. То есть, надо смотреть можно ли разделить молекулу симметрично или как? Как понять какая молекула будет хиральной а какая ахиральной, объясните пожалуйста простым языком.

 

Самое простое - у четырёхкоординированного углерода должно быть четыре разных заместителя. 

Метан - ахирален

Хлорметан - ахирален

Бромхлорметан - ахирален

Фторбромхлорметан - хирален.

 

Но это - самое простое объяснение. 

 

Самое сложное - молекула должна быть асимметричной. У неё должен быть зеркальный двойник, который нельзя отождествить (совместить) с исходной молекулой. Хиральная молекула вообще может не иметь ни четырёхкоординированного углерода, и ни одного хирального центра. Классический пример - гексагелицен.

Ссылка на сообщение

Самое простое - у четырёхкоординированного углерода должно быть четыре разных заместителя. 

Метан - ахирален

Хлорметан - ахирален

Бромхлорметан - ахирален

Фторбромхлорметан - хирален.

 

Но это - самое простое объяснение. 

 

Самое сложное - молекула должна быть асимметричной. У неё должен быть зеркальный двойник, который нельзя отождествить (совместить) с исходной молекулой. Хиральная молекула вообще может не иметь ни четырёхкоординированного углерода, и ни одного хирального центра. Классический пример - гексагелицен.

То есть, получается, что например хлорметан ахирален, т.к. у него есть симметрия по атомам водорода? Также и дихлорметан тоже будет ахирален, т.к. симметрия по атомам хлора. Я правильно понял?

Просто мне иногда непонятно, когда зеркальное отражение совместимо с исходной молекулой. Тут вроде обе можно совместить, но только верхняя является хиральной

post-114926-0-47121100-1483351349_thumb.jpg

Ссылка на сообщение

Верхнюю как раз и нельзя совместить. Поворачиваем вокруг вертикальной оси и видим, что теперь первый метил от нас смотрит, а водород к нам. Переворачиваем - с первым метилом все в порядке, зато второй метил теперь вниз ушел

Как ни крути - совместить не удастся

Ссылка на сообщение

То есть, получается, что например хлорметан ахирален, т.к. у него есть симметрия по атомам водорода? Также и дихлорметан тоже будет ахирален, т.к. симметрия по атомам хлора. Я правильно понял?

Просто мне иногда непонятно, когда зеркальное отражение совместимо с исходной молекулой. Тут вроде обе можно совместить, но только верхняя является хиральной

 

Тут только пространственное воображение поможет. Верхняя молекула действительно несовместима со своим зеркальным отражением. Это тот случай, когда в хиральной молекуле нет ни одного хирального атома.

Казалось бы, фрагмент >C=C=C< аналогичен тетраэдрическому атому углерода, но у него пониженная симметрия - отсутствует одна ось симметрии из-за того, что тетраэдр "вытянут" по одной оси. Из-за этой пониженной симметрии и возникает хиральность там, где её, казалось бы не должно быть.

Аллены - это ещё что! Представьте себе пентакоординированный фосфор - вот где с хиральностью голову сломаешь!

 

P.S. Скачайте ChemSketch. Он даже в фришной версии уверенно распознаёт такие структуры и расставляет стереодескрипторы. 

Помогает, шоб самого себя проверить :)

Ссылка на сообщение

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика