Цепочка превращений (органика)

[Nimicus]

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, со следующей цепочкой превращений:

 

Нигде не могу найти информацию, куда будет реагировать фосфорная кислота. Предположил образование вот такого диэфира, который далее гидролизуется:

 

Правильно ли это? Заранее спасибо за помощь!

[yatcheh]

Здравствуйте!

Помогите, пожалуйста, со следующей цепочкой превращений:

цепочка.gif

 

Нигде не могу найти информацию, куда будет реагировать фосфорная кислота. Предположил образование вот такого диэфира, который далее гидролизуется:

как вариант.gif

 

Правильно ли это? Заранее спасибо за помощь!

 

Загадочная цепочка...

Если строго следовать банальной эрудиции, то на первой стадии получается дифосфат по гликозидному и первичному гидроксилу (это известно, там три молекулы фосфорной кислоты могут поселиться). На второй стадии - щелочной гидролиз фосфатных эфиров (кислые фосфорные эфиры щёлочью тяжко гидролизуются - надо греть). На третьей - образование этилгликозида. На четвёртой - кислотный гидролиз того гликозида. На пятой - наращивание цепи цианидом.

 

По большому счёту, какой там диэфир образуется - невахно. Но, скорее всего - по гликозидному гидроксилу, и по удалённому первичному. Первым будет, всё-таки - гликозидный. Вторая фосфатная группа пойдёт подальше от первой.

 

Вот не люблю такие бессмысленные цепочки. Всё время хочется какой-то смысл найти...

Изменено 25 Января, 2017 в 17:03 пользователем yatcheh

[Nimicus]

Загадочная цепочка...

Если строго следовать банальной эрудиции, то на первой стадии получается дифосфат по гликозидному и первичному гидроксилу (это известно, там три молекулы фосфорной кислоты могут поселиться). На второй стадии - щелочной гидролиз фосфатных эфиров (кислые фосфорные эфиры щёлочью тяжко гидролизуются - надо греть). На третьей - образование этилгликозида. На четвёртой - кислотный гидролиз того гликозида. На пятой - наращивание цепи цианидом.

 

По большому счёту, какой там диэфир образуется - невахно. Но, скорее всего - по гликозидному гидроксилу, и по удалённому первичному. Первым будет, всё-таки - гликозидный. Вторая фосфатная группа пойдёт подальше от первой.

 

Вот не люблю такие бессмысленные цепочки. Всё время хочется какой-то смысл найти...

Бессмысленнее этой не бывает, наверное))

А как назвать образующийся диэфир - 2,6-дифосфат бета-D-фруктофуранозы?

 

 

Изменено 25 Января, 2017 в 18:02 пользователем Nimicus

[yatcheh]

А как назвать образующийся диэфир - 2,6-дифосфат бета-D-глюкозы?

 

 

Изначально же там - бета-D-фруктофураноза.

А так, да, можно - бета-D-фруктофураноза-2,6-бис(дигидрофосфат)

Не факт, что название абсолютно кошерное, но - понятное и непротиворечивое

Изменено 25 Января, 2017 в 18:03 пользователем yatcheh

[Nimicus]

Изначально же там - бета-D-фруктофураноза.

А так, да, можно - бета-D-фруктофураноза-2,6-бис(дигидрофосфат)

Не факт, что название абсолютно кошерное, но - понятное и непротиворечивое

Большое спасибо!