Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Цепочка превращений


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, разобраться со следующей цепочкой превращений:
post-122540-0-90667200-1488052727_thumb.png

С первым двумя переходами проблем нет - из бромбензола получается бензиловый спирт, а из него - бензальдегид. Дальше идет конденсация PhCHO с ацетоном, но не ясно, получается ли бензилиденацетон или дибензилиденацетон (допусти, первый), а также то, для чего берется NaOCl, а затем нагревание с H3PO4. Последняя реакция - понятно, это эпоксидирование. В общем, я предложил следующий вариант, но очень сильно в нем сомневаюсь:

post-122540-0-40250400-1488052812_thumb.png

Какие тут еще возможны разумные варианты?

 

Ссылка на комментарий

 

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, разобраться со следующей цепочкой превращений:

С первым двумя переходами проблем нет - из бромбензола получается бензиловый спирт, а из него - бензальдегид. Дальше идет конденсация PhCHO с ацетоном, но не ясно, получается ли бензилиденацетон или дибензилиденацетон (допусти, первый), а также то, для чего берется NaOCl, а затем нагревание с H3PO4. Последняя реакция - понятно, это эпоксидирование. В общем, я предложил следующий вариант, но очень сильно в нем сомневаюсь:

attachicon.gifсхема 2.png

Какие тут еще возможны разумные варианты?

 

 

NaOCl предполагает галоформную реакцию, а она предполагает метилкетон в качестве реагента. Так что всё у вас правильно нарисовано

  • Like 1
Ссылка на комментарий

А с фосфорной не циклизация в 1-инденон?

Скорее всего что-то более сложное, чем простой переход из соли в кислоту, для которого никакого нагревания не нужно.

Может декарбоксилирование?

  • Like 1
Ссылка на комментарий

NaOCl предполагает галоформную реакцию, а она предполагает метилкетон в качестве реагента. Так что всё у вас правильно нарисовано

Спасибо! Забыл, что это эквивалент Cl2 + NaOH, хотя и хотя и написал правильно продукт реакции - помогла инфа по реакциям NaOCl.

Скорее всего что-то более сложное, чем простой переход из соли в кислоту, для которого никакого нагревания не нужно.

Может декарбоксилирование?

Да, меня тоже насторожило то, что нагревание... Тогда действительно декарбоксилирование до стирола и далее его эпоксидирование. Спасибо!

есть, такая, но выход порядка 18%

не этот случай.

Интересно, я даже как-то и не подумал про циклизацию, но оно и правильно. Для циклизации наверное нужна ПФК?

Изменено пользователем Nimicus
Ссылка на комментарий

 

Может декарбоксилирование?

в основном для декарбоксилирования греют в хинолине с медью или в NMP с серебром.

в кислотах нашел один пример с азоткой, но там получается сразу Ph-CH=CH-NO2

c фосфорной, только ферменты ))

https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/49/5/49_5_639/_pdf

post-812-0-74606600-1488103804_thumb.jpg

Ссылка на комментарий

в основном для декарбоксилирования греют в хинолине с медью или в NMP с серебром.

в кислотах нашел один пример с азоткой, но там получается сразу Ph-CH=CH-NO2

c фосфорной, только ферменты ))

https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/49/5/49_5_639/_pdf

Здесь написано, что при 120-130 oC коричная кислоты декарбоксилируется до стирола с ~ 40% выходом: http://www.chemicals-el.ru/chemicals-2691-1.html

Ссылка на комментарий

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    • Нет пользователей, просматривающих эту страницу.
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика