Возможны ли пирамидальные надстройки над бензольным кольцом?

[Ruslan_Sharipov]

В Википедии пишут, что толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора: C₆H₆ + CH₃Br → C₆H₅CH₃ + HBr. Заменим бромистый метил бромоформом  CHBr₃. Возможна ли тройная реакция Фриделя-Крафтса: C₆H₆ + CHBr₃ → C₆H₃CH + 3 HBr по трём позициям 1,3,5. Если да, возможно ли присоединение ещё одной молекулы бромоформа к полученному сокдинению с другой стороны бензольного кольца C₆H₃CH + CHBr₃ → C₆(CH)₂ + 3 HBr по трём позициям 2,4,6?
 
В кристаллической решётке алмаза можно наблюдать шестиугольники. Если изложенное выше возможно, то можно попытаться синтезировать алмаз путем дегидрирования полученного углеводорода C₆(CH)₂ либо его аналога C₆H₆(CH)2 на основе циклогексана,

Изменено 1 Марта, 2017 в 15:38 пользователем Ruslan_Sharipov

[dmr]

Бедные электроны

[yatcheh]

В Википедии пишут, что толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора: C₆H₆ + CH₃Br → C₆H₅CH₃ + HBr. Заменим бромистый метил бромоформом  CHBr₃. Возможна ли тройная реакция Фриделя-Крафтса: C₆H₆ + CHBr₃ → C₆H₃CH + 3 HBr

 

У меня аж кровь из глаз пошла, при взгляде на это уравнение.

 

Шобы такую молекулу получить, надо бензольное кольцо смять как жопеньскую бумажку

 

 

Нахер алмазы! Это шикарное ракетное топливо! Энергия напряжения приближает его по эффективности к ядерному.

Изменено 1 Марта, 2017 в 17:12 пользователем yatcheh

[nikanykey]

 

какой-то кубанотриен получится геометрически, химические связи не резиновые.

В смысле если произвести гипотетическое дегидрогенирование кубана получится такая хрень.

Изменено 1 Марта, 2017 в 17:23 пользователем nikanykey

[yatcheh]

C12C3=C4C1=C5C2=C3C45.png

 

какой-то кубанотриен получится геометрически, химические связи не резиновые.

 

Это, если два бромоформа захерачить. Ещё круче будет! 

[Ruslan_Sharipov]

Шобы такую молекулу получить, надо бензольное кольцо смять как бумажку.

Хорошо. Пусть не бромоформ. Возьмем трибромсилан. Атом кремния больше по размеру. Возможно он не так сильно деформирует бензольное кольцо.

 

Не годится трибромсилан - можно взять трибромизобутан СH(CH₂Br)₃ (см. изобутан) или бромпроизводное триметиламина (CH₂Br)₃N. Этим вещи будут ещё меньше прогибать бензольное кольцо.

Изменено 1 Марта, 2017 в 18:06 пользователем Ruslan_Sharipov

[serge2011]

Не насилуйте химию. Не используйте к ней свои половые фантазии.

[yatcheh]

Хорошо. Пусть не бромоформ. Возьмем трибромсилан. Атом кремния больше по размеру. Возможно он не так сильно деформирует бензольное кольцо.

 

Не годится трибромсилан - можно взять трибромизобутан СH(CH₂Br)₃ (см. изобутан) или бромпроизводное триметиламина (CH₂Br)₃N. Этим вещи будут ещё меньше прогибать бензольное кольцо.

 

Не получится такая хрень. Очень длинные "щупальцы" нужны, шоб замкнуть такой трицикл на бензольном кольце. 

Чтобы связать 1 и 4 (или 3) положение в бензоле нужно как минимум шесть метиленов (см. циклофаны).

 

Всё остальное будет заведомо неустойчиво. И уж конечно, такие напряжённые молекулы в одно действие не получатся.

Изменено 1 Марта, 2017 в 18:18 пользователем yatcheh

[Ruslan_Sharipov]

В смысле если произвести гипотетическое дегидрогенирование кубана получится такая хрень.

Почему гипотетиическое? Разве в реале такая реакция не применяется? Неужели Вы не хотите синтезировать алмаз?

Изменено 2 Марта, 2017 в 13:55 пользователем Ruslan_Sharipov

[dmr]

У алмаза решетка тетраэдр а не шестиугольник. Шестиугольник у графита

Тетраэдр берет начало из метана,неопентана...

Изменено 2 Марта, 2017 в 15:22 пользователем dmr