Цепочка превращений

[Nimicus]

Вечер добрый!
Возникли трудности со следующей цепочкой превращений:

Мне кажется, что будет примерно вот так:

Если с продуктами A-D все более-менее понятно, то в переходе  D → E и далее что-то очень сильно сомневаюсь. У кого какие идеи?

[s324]

G - замена SO3H на ОН

cоставитель задачек больной на голову ))

на пиридине такая реакция не проканает, это ему не бензол))

но, задумка видимо была такая ))

[yatcheh]

Вечер добрый!

Возникли трудности со следующей цепочкой превращений:

схема 13.png

Мне кажется, что будет примерно вот так:

схема 14.png

Если с продуктами A-D все более-менее понятно, то в переходе  D → E и далее что-то очень сильно сомневаюсь. У кого какие идеи?

 

Тут у вас некоторая нестыковка.

D - это соль диазония

А вот Е - это 4-гидроксипиридин-N-оксид

Тут полная аналогия с реакциями бензола.

Потом уж этот 4-гидрокиспиридиноксид под действием щёлочи перегруппировывается в 2,4-дигидроксипиридин.

Который и конденсируется с формальдегидом.

[s324]

N-окись пиридина не переживет железа.

она остается только при каталитическом гидрировании (см. файл NO.pdf)

и третье положение пиридина слишком слабый нуклеофил для формалина.

что бы формалин в пиридин засунуть, то сначала булем срывают протон, а потом формалин

form.pdf

NO.pdf

[Nimicus]

N-окись пиридина не переживет железа.

она остается только при каталитическом гидрировании (см. файл NO.pdf)

и третье положение пиридина слишком слабый нуклеофил для формалина.

что бы формалин в пиридин засунуть, то сначала булем срывают протон, а потом формалин

Спасибо! Да, N-окись восстанавливается, Fe/Zn/Sn в кислотах, буду знать. Дальше, видимо, действительно так, как Вы написали.