Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Взаимодействие 2-бром-2-метилбутана с этанолом


ann-vesta
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

"При взаимодействии 2-бром-2-метилбутана с этанолом при 25 градусах цельсия образуются 3 соединения:

а)2-метил-2-этоксибутан

б)2-метилбутен-2

в)2-метилбутен-1.

Предложите механизм, объясняющий образование каждого.  Как нужно изменить условия,чтобы главным стало б)? Чтобы главным стало в)?"

Подскажите,пожалуйста,решение)

Изменено пользователем ann-vesta
Ссылка на комментарий
  • Решение

"При взаимодействии 2-бром-2-метилбутана с этанолом при 25 градусах цельсия образуются 3 соединения:

а)2-метил-2-этоксибутан

б)2-метилбутен-2

в)2-метилбутен-1.

Предложите механизм, объясняющий образование каждого.  Как нужно изменить условия,чтобы главным стало б)? Чтобы главным стало в)?"

Подскажите,пожалуйста,решение)

 

Образование продукта а) идёт по механизму Е1 в присутствии слабого основания (например, Na2CO3):

CH3-CH2-C(CH3)2-Br --(-Br-)--> CH3-CH2-C+(CH3)2 --(C2H5OH, H+)--> CH3-CH2-C(CH3)2-O-С2H5

Na2CO3 + HBr ----> NaHCO3 + NaBr

 

Отщепление по правилу Зайцева идёт по механизму Е2 под действием сильного основания малого объёма. Например - щёлочи:

post-103913-0-12186000-1490271610_thumb.png

В этом случае основным является стабилизация переходного состояния за счёт эффекта сопряжения образующейся кратной связи с метильными группами.

 

Отщепление по правилу Гофмана идёт так же по механизму Е2, но под действием сильного основания с большим объёмом, например - трет-бутилат-аниона:

post-103913-0-73834200-1490272101_thumb.png

Ещё лучше под действием триэтилметилата ((С2Н5)3СО-) - на 90% по Гофману.

В этом случае основную роль играет индуктивный эффект брома и лёгкость отщепления протона, поскольку атака по вторичному атому стерически затруднена.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Образование продукта а) идёт по механизму Е1 в присутствии слабого основания (например, Na2CO3):

CH3-CH2-C(CH3)2-Br --(-Br-)--> CH3-CH2-C+(CH3)2 --(C2H5OH, H+)--> CH3-CH2-C(CH3)2-O-С2H5

Na2CO3 + HBr ----> NaHCO3 + NaBr

 

Отщепление по правилу Зайцева идёт по механизму Е2 под действием сильного основания малого объёма. Например - щёлочи:

attachicon.gifnoname01.png

В этом случае основным является стабилизация переходного состояния за счёт эффекта сопряжения образующейся кратной связи с метильными группами.

 

Отщепление по правилу Гофмана идёт так же по механизму Е2, но под действием сильного основания с большим объёмом, например - трет-бутилат-аниона:

attachicon.gifnoname02.png

Ещё лучше под действием триэтилметилата ((С2Н5)3СО-) - на 90% по Гофману.

В этом случае основную роль играет индуктивный эффект брома и лёгкость отщепления протона, поскольку атака по вторичному атому стерически затруднена.

Спасибо большое!)

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика