Цепочка реакций

[Nimicus]

Здравствуйте.

Помогите, пожалуйста, с цепочкой реакций:

 

Думаю, что будет вот так, но проблему вызывает соединение E :

Заранее спасибо!

[yatcheh]

Здравствуйте.

Помогите, пожалуйста, с цепочкой реакций:

схема 33.png

 

Думаю, что будет вот так, но проблему вызывает соединение E :

схема 34.png

 

Заранее спасибо!

 

Первая стадия - жульничество. Всё равно что в шахматной задаче первым ходом взять фигуру (или пешку).

Если получается соль - то не факт, что при действии йодистого метила получится эфир. А может - соль N-метилпиридиния?

А соль метилпиридиния алюмогидридом на ура по ядру прогидрируется. 

Правда, это никак не решает последующих проблем :(

[Nimicus]

Первая стадия - жульничество. Всё равно что в шахматной задаче первым ходом взять фигуру (или пешку).

Если получается соль - то не факт, что при действии йодистого метила получится эфир. А может - соль N-метилпиридиния?

А соль метилпиридиния алюмогидридом на ура по ядру прогидрируется. 

Правда, это никак не решает последующих проблем :(

Да, неоднозначно все это. Может быть, просто забыли указать кислую среду в переходе из D в E? Тогда получается кислота из магнийбромидной соли и этерифицируется метанолом. Дальше сложноэфирная конденсация

[yatcheh]

Да, неоднозначно все это. Может быть, просто забыли указать кислую среду в переходе из D в E? Тогда получается кислота из магнийбромидной соли и этерифицируется метанолом. Дальше сложноэфирная конденсация

 

Мохбыть.

У меня первая стадия - гидролиза гидразида - вызвала сильную идиосинкразию к этой цепочке. А вдруг тут наличествует творчество ассистента на окладе? Тогда можно ожидать чего угодно. Откуда вы берёте эти цепочки?

 

Помню, мне как-то попался в руки задачник по оргсинтезу авторства двух японцев. Я честно пытался решать их задачки. Получалось где-то - одну из десяти. Но они честно давали ответы в приложении, и я девять раз из десяти хлопал себя ушами по щекам от смущения. Настолько они были логичны и правы - насколько я был туп и необразован.

Впрочем, с тех пор я недалеко ушёл 

Изменено 14 Апреля, 2017 в 19:19 пользователем yatcheh

[John Doe]

Мохбыть.

У меня первая стадия - гидролиза гидразида - вызвала сильную идиосинкразию к этой цепочке. А вдруг тут наличествует творчество ассистента на окладе? Тогда можно ожидать чего угодно. Откуда вы берёте эти цепочки?

 

Помню, мне как-то попался в руки задачник по оргсинтезу авторства двух японцев. Я честно пытался решать их задачки. Получалось где-то - одну из десяти. Но они честно давали ответы в приложении, и я девять раз из десяти хлопал себя ушами по щекам от смущения. Настолько они были логичны и правы - насколько я был туп и необразован.

Впрочем, с тех пор я недалеко ушёл 

Простите, что врываюсь в тред, но у вас не осталось ли случаем этого задачника или его названия?

[yatcheh]

Простите, что врываюсь в тред, но у вас не осталось ли случаем этого задачника или его названия?

 

Увы! Это была книжка в твёрдой обложке синего цвета, издания ещё советского, которая затерялась во тьме времён. Всё, что я помню о ней - это, что авторы - японцы, и изумительные задачи, которые мне не давали спать. Но я всё-таки, жалкий человек, залезал в приложение с решениями. И - тащился! 

[s324]

пиридин ЛАГа не держит.

задачи составлял идиот

бромид С - ваще не жилец ))

[Nimicus]

Мохбыть.

У меня первая стадия - гидролиза гидразида - вызвала сильную идиосинкразию к этой цепочке. А вдруг тут наличествует творчество ассистента на окладе? Тогда можно ожидать чего угодно. Откуда вы берёте эти цепочки?

 

Помню, мне как-то попался в руки задачник по оргсинтезу авторства двух японцев. Я честно пытался решать их задачки. Получалось где-то - одну из десяти. Но они честно давали ответы в приложении, и я девять раз из десяти хлопал себя ушами по щекам от смущения. Настолько они были логичны и правы - насколько я был туп и необразован.

Впрочем, с тех пор я недалеко ушёл 

Вот этот сборник: http://orgchem.nsu.ru/lit/zadachnik.htm

[yatcheh]

Вот этот сборник: http://orgchem.nsu.ru/lit/zadachnik.htm

 

Ясно. На первый взгляд, в целом - всё весьма достойно.