Получение етилфенолового етера из графита

[Angry_Biotechnologist]

Добрый день!

Можете проверить насколько правильным является моя цепь превращений (жосткая теория правда, но всё же)

1)C + 2H2==>CH4

2)CH4==[O]==>CH3OH + H2^

3)CH3OH + HCl===> CH3Cl +H2O

4)2CH3Cl + 2Na===> CH3CH3 + 2NaCl

5)CH3CH3===1200*C==>HC=CH +2H2    Пиролиз

6)3HC=CH ==C, 600*C===> C6H6

7)C6H6 + Br2 ===CCl4===> C6H5Br +HBr    Галогенация в непоярном розтворителе для избежания присоединения куда только можно (что-бы не получилось трибромобензена)

8)C6H5Br + NaOH(aq)===> Ph +NaBr   Получение  фенола

9)Ph + CH3CH2Cl===>Ph-O-CH2CH2CH3 + HCl

Пункт №9 самый путаный, я сам вроде как механизм попробовал разобрать, ТЕОРИТИЧЕСКИ, должо работать. Если ето всё впринципе нелегально тогда как правильно =)

Заранее спасибо за ответы!

С уважением

Дмитрий

 

 

 

[yatcheh]

7)C6H6 + Br2 ===CCl4===> C6H5Br +HBr    Галогенация в непоярном розтворителе для избежания присоединения куда только можно (что-

 

Бензол может хлор присоединять при жёстком УФ-облучении, но никак не бром.

Замещение бромом идёт по электрофильному механизму, и требует катализатора, например - AlBr3.

Растворитель в этом случае не требуется. В растворе CCl4 без катализатора никакой реакции не будет.

Поскольку бром дезактивирует ядро, полибромирование в этой реакции не является проблемой, и монобромбензол получается с высоким выходом безо всяких ухищрений.

 

 

8)C6H5Br + NaOH(aq)===> Ph +NaBr   Получение  фенола

9)Ph + CH3CH2Cl===>Ph-O-CH2CH2CH3 + HCl

Пункт №9 самый путаный, я сам вроде как механизм попробовал разобрать, ТЕОРИТИЧЕСКИ, должо работать. Если ето всё впринципе нелегально тогда как правильно =)

 

 

"Ph" - это не фенол! Это обозначение радикала C6H5 ("фенил"). Фенол - это PhOH

Пункт 9 не представляет никаких сложностей. В реакцию с этилхлоридом вводится не фенол, а фенолят натрия:

Ph-ONa + C2H5Cl ----> Ph-O-C2H5 + NaCl

Обычная реакция нуклеофильного замещения, протекающая по механизму SN2, где нуклеофилом выступает анион фенолята Ph-O^-

Изменено 30 Апреля, 2017 в 18:22 пользователем yatcheh

[M_GM]

2) - чтоб при окислении получить водород - так не бывает

5) ацетилен обычно напрямую получают из метана

7) трибромбензол получить - это еще как надо постараться

9) тут скорее алкилирование пойдет в ядро. Вот если сначала фенолят получить - тогда - да

Изменено 30 Апреля, 2017 в 17:56 пользователем M_GM

[Angry_Biotechnologist]

Спасибо большое за ответ!

С бромом это я просто помню что была реакция, тоже с цикло-, где есть бром в воде и бром в неполярном розтворителе. В реакции с бромной водой получался трибромобензен (может то просто был циклогексан ?). В реакции с неполярным розтворителем то выходил монобром

 

Спасибо за поправку с фенолом, я всегда полное кольцо писал, а это решил попробовать

[M_GM]

С бромом это я просто помню что была реакция, тоже с цикло-, где есть бром в воде и бром в неполярном розтворителе. В реакции с бромной водой получался трибромобензен (может то просто был циклогексан ?).

Помню звон, да не помню, где он. Фенол это был.