Проверка правильности :)

[Zebra_007]

Соединение состава C₈H₁₁N (А) при действии азоти­стой кислоты дает наряду с олефином вещество Б, имеющее состав С₈Н₁₀О. При действии дихромата калия в разбавленной серной кислоте вещество Б превращается в вещество C₈H₈О (В), которое не дает реакции серебряного зеркала и при дей­ствии гидроксиламина превращается в C₈H₉NO (вещество Г). Последнее при действии натрия в спирте снова образует соеди­нение А. Расшифруйте структуры веществ и схемы их превра­щений.

 

Моё решение (поправьте, если есть ошибки, пожалуйста):

CH₃-C₆H₄-CH₂-NH₂ + HNO₂ ---> CH₃-C₆H₄-CH₂-OH + N₂ + H₂O

CH₃-C₆H₄-CH₂-OH + K₂Cr₂O₇ + H₂SO_{4 --->} Cr(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 4H₂O +C₆H₅-C(O)-CH₃

дальше тупик... мб так: C₆H₅-C(O)-CH₃ + NH₂-OH ---> C₆H₅-CH(NO)-CH3 + H2O

C₆H₅-CH(NO)-CH3 -(Na, спирт)-> CH₃-C₆H₄-CH₂-NH₂

[Аль де Баран]

Если взять за исходное C6H5-CH(NH2)-CH3, то будет сначала C6H5-CH(OH)-CH3, потом C6H5-C(O)-CH3, потом C6H5-C(NOH)-CH3, потом снова C6H5-CH(NH2)-CH3

Изменено 4 Мая, 2017 в 20:33 пользователем Аль де Баран