Идентификация органического вещества с помощью ФМИ

[SvC]

Ничего не смыслю в спектрах, подомного предмета не изучал, а из книг за несколько дней не могу найти нужную информацию. Времени в обрез, нужно сдать решение, помогите чем сможете, пожалуйста.

 

Неизвестное вещество - бесцветная жидкость растворимая в этаноле, пропиленгликоле и других органических растворителях, нерастворимая в воде и глицероле. Один из методов получения - реакция окисления кислородом воздуха в присутствие уксусного ангидрида. Используется в качестве компонента парфюмов и пищевых эссенций. Для идентификации строения неизвестного вещества приведены её МАСС-, ИЧ-, ЯМР- и УФ-спектры.

Задиние:

1. Описать в каждом из спектров характиристические сигналы или же полосы поглащения тех или других функциональных групп, кратных связей, ароматических ядер и т.д., которые присутствуют в данном соединении и подтверждают её строение.

2. Проанализировать в деталях задания и все приведенные спектры для неизвестного вещества и сделать вывод по поводу строения данного соединения.

3. Привести уравнения реакций, с помощью которых можно доказать присутствие функциональных групп в данном соединении.

 

Из МАСС-спектра предположил что брутто-формула - C₉H₁₀O_2.

Ну и как я понимаю это кислота.

[NLVN]

Это бензилацетат

С₆Н₅-СН₂-О-СО-СН₃

[SvC]

Это бензилацетат

С₆Н₅-СН₂-О-СО-СН₃

Спасибо, но можно хоть что-то по спектрам, ведь это нужно доказать. В этих табличках сигналов без подготовки сложновато разобраться.

[NLVN]

ну, брутто-формула определена верно, дальше считаем ПНС, он равен 5, что с большой вероятностью дает ароматическое кольцо + еще одна непредельность. из  ИК четко видим С=О при 1730 см-1. Но самый информативный - это ЯМР. Сигналы при 7,4 - это ароматика, при чем такой хаос говорит о том, что монозамещенная. Остальные синглеты, значит нет ССВ. По значениям химсдвигов видно, что при 2 м.д. это СН3СО, как у вас карандашиком подписано, а вот при 5 м.д. - это интересно, только одна акцепторная группа так далеко алкильный протон не задвигает обычно, поэтому помещаем между О и фенилом. Ну, и способ получения - окисление толуола диоксидом марганца или марганцовкой в среде уксусного ангидрида, который сразу дает сложный эфир не допуская дальнейшего окисления до альдегида и кислоты.

[SvC]

ну, брутто-формула определена верно, дальше считаем ПНС, он равен 5, что с большой вероятностью дает ароматическое кольцо + еще одна непредельность. из  ИК четко видим С=О при 1730 см-1. Но самый информативный - это ЯМР. Сигналы при 7,4 - это ароматика, при чем такой хаос говорит о том, что монозамещенная. Остальные синглеты, значит нет ССВ. По значениям химсдвигов видно, что при 2 м.д. это СН3СО, как у вас карандашиком подписано, а вот при 5 м.д. - это интересно, только одна акцепторная группа так далеко алкильный протон не задвигает обычно, поэтому помещаем между О и фенилом. Ну, и способ получения - окисление толуола диоксидом марганца или марганцовкой в среде уксусного ангидрида, который сразу дает сложный эфир не допуская дальнейшего окисления до альдегида и кислоты.

Огромная благодарность!!

[NLVN]

Обращайтесь, если чаво....