Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Идентификация органического вещества с помощью ФМИ


Перейти к решению Решение от NLVN,

Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Ничего не смыслю в спектрах, подомного предмета не изучал, а из книг за несколько дней не могу найти нужную информацию. Времени в обрез, нужно сдать решение, помогите чем сможете, пожалуйста.

 

Неизвестное вещество - бесцветная жидкость растворимая в этаноле, пропиленгликоле и других органических растворителях, нерастворимая в воде и глицероле. Один из методов получения - реакция окисления кислородом воздуха в присутствие уксусного ангидрида. Используется в качестве компонента парфюмов и пищевых эссенций. Для идентификации строения неизвестного вещества приведены её МАСС-, ИЧ-, ЯМР- и УФ-спектры.

Задиние:

1. Описать в каждом из спектров характиристические сигналы или же полосы поглащения тех или других функциональных групп, кратных связей, ароматических ядер и т.д., которые присутствуют в данном соединении и подтверждают её строение.

2. Проанализировать в деталях задания и все приведенные спектры для неизвестного вещества и сделать вывод по поводу строения данного соединения.

3. Привести уравнения реакций, с помощью которых можно доказать присутствие функциональных групп в данном соединении.

 

Из МАСС-спектра предположил что брутто-формула - C9H10O2.

Ну и как я понимаю это кислота.

post-119711-0-33537300-1496503402_thumb.jpg

post-119711-0-17037500-1496503404_thumb.jpg

Ссылка на сообщение

Это бензилацетат

С6Н5-СН2-О-СО-СН3

Спасибо, но можно хоть что-то по спектрам, ведь это нужно доказать. В этих табличках сигналов без подготовки сложновато разобраться.

Ссылка на сообщение
  • Решение

ну, брутто-формула определена верно, дальше считаем ПНС, он равен 5, что с большой вероятностью дает ароматическое кольцо + еще одна непредельность. из  ИК четко видим С=О при 1730 см-1. Но самый информативный - это ЯМР. Сигналы при 7,4 - это ароматика, при чем такой хаос говорит о том, что монозамещенная. Остальные синглеты, значит нет ССВ. По значениям химсдвигов видно, что при 2 м.д. это СН3СО, как у вас карандашиком подписано, а вот при 5 м.д. - это интересно, только одна акцепторная группа так далеко алкильный протон не задвигает обычно, поэтому помещаем между О и фенилом. Ну, и способ получения - окисление толуола диоксидом марганца или марганцовкой в среде уксусного ангидрида, который сразу дает сложный эфир не допуская дальнейшего окисления до альдегида и кислоты.

  • Like 1
Ссылка на сообщение

ну, брутто-формула определена верно, дальше считаем ПНС, он равен 5, что с большой вероятностью дает ароматическое кольцо + еще одна непредельность. из  ИК четко видим С=О при 1730 см-1. Но самый информативный - это ЯМР. Сигналы при 7,4 - это ароматика, при чем такой хаос говорит о том, что монозамещенная. Остальные синглеты, значит нет ССВ. По значениям химсдвигов видно, что при 2 м.д. это СН3СО, как у вас карандашиком подписано, а вот при 5 м.д. - это интересно, только одна акцепторная группа так далеко алкильный протон не задвигает обычно, поэтому помещаем между О и фенилом. Ну, и способ получения - окисление толуола диоксидом марганца или марганцовкой в среде уксусного ангидрида, который сразу дает сложный эфир не допуская дальнейшего окисления до альдегида и кислоты.

Огромная благодарность!!

Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика