Перейти к содержанию

Механизм нитрования


SvC
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Нужно решить задачку, но органика давно забыта. 

Каково строение вещества состава С8Н10, которое дает при окислении

двухосновную ароматическую кислоту, а при мононитровании только
один изомер? Опишите механизм нитрования.

Как я понял, двухосновная кислота - бензолдикарбоновая кислота, исследуемое вещество - ксилол. Но так как я не понимаю как должно проходить нитрование, то и не знаю п-ксилол или м-ксилол. Точно не орто, т.к. в интернете сумел найти что в результате нитрования получится два изомера.

Пожалуйста, опишите механизм нитрования, либо дайте ссылку на книжку, где это по-человечески описано.

Ссылка на комментарий
  • Решение

post-103913-0-75468000-1497802261_thumb.png

Нужно решить задачку, но органика давно забыта. 

Каково строение вещества состава С8Н10, которое дает при окислении

двухосновную ароматическую кислоту, а при мононитровании только

один изомер? Опишите механизм нитрования.

Как я понял, двухосновная кислота - бензолдикарбоновая кислота, исследуемое вещество - ксилол. Но так как я не понимаю как должно проходить нитрование, то и не знаю п-ксилол или м-ксилол. Точно не орто, т.к. в интернете сумел найти что в результате нитрования получится два изомера.

Пожалуйста, опишите механизм нитрования, либо дайте ссылку на книжку, где это по-человечески описано.

 

 

Это пара-ксилол. Он в принципе может дать только один изомер:

post-103913-0-42300800-1497801970.png

 

Мета-ксилол может дать три изомера:

post-103913-0-74571000-1497802135_thumb.png

 

Отро-ксилол - два:

post-103913-0-75468000-1497802261_thumb.png

 

Это чистая геометрия, механизмы тут ни при чём.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Это пара-ксилол. Он в принципе может дать только один изомер:

attachicon.gifnoname01.png

 

Мета-ксилол может дать три изомера:

attachicon.gifnoname01.png

 

Отро-ксилол - два:

attachicon.gifnoname01.png

 

Это чистая геометрия, механизмы тут ни при чём.

Спасибо большое, хотел бы попросить ссылку на материал, где кратко и понятно описывают механизм нитрования ароматических соединений. В интернете очень много материала, слишком мало времени чтобы разобраться.

Ссылка на комментарий

Это пара-ксилол. Он в принципе может дать только один изомер:

 

Я тут в дебри решил залезть.

С пара-ксилолом все понятно. Но если мы одну из метильных групп в нем сделаем с изотопом с-13, то получаться будут уже два изомера при нитровании. Какой преобладать будет в этом случае?

post-793-0-14068400-1497859865.jpg

Изменено пользователем Korenev
Ссылка на комментарий

Я тут в дебри решил залезть.

С пара-ксилолом все понятно. Но если мы одну из метильных групп в нем сделаем с изотопом с-13, то получаться будут уже два изомера при нитровании. Какой преобладать будет в этом случае?

attachicon.gif1.jpg

 

Различия в химических свойствах изотопов углерода слишком малы, что бы явно узреть преобладание одного из изомеров. Хотя, в принципе, различие в энергии переходных состояний должно быть, что не может не отразится на кинетике. Но уж больно мало то различие для наблюдения.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика