Механизм нитрования

[SvC]

Нужно решить задачку, но органика давно забыта. 

Каково строение вещества состава С8Н10, которое дает при окислении

двухосновную ароматическую кислоту, а при мононитровании только
один изомер? Опишите механизм нитрования.

Как я понял, двухосновная кислота - бензолдикарбоновая кислота, исследуемое вещество - ксилол. Но так как я не понимаю как должно проходить нитрование, то и не знаю п-ксилол или м-ксилол. Точно не орто, т.к. в интернете сумел найти что в результате нитрования получится два изомера.

Пожалуйста, опишите механизм нитрования, либо дайте ссылку на книжку, где это по-человечески описано.

[yatcheh]

Нужно решить задачку, но органика давно забыта. 

Каково строение вещества состава С8Н10, которое дает при окислении

двухосновную ароматическую кислоту, а при мононитровании только

один изомер? Опишите механизм нитрования.

Как я понял, двухосновная кислота - бензолдикарбоновая кислота, исследуемое вещество - ксилол. Но так как я не понимаю как должно проходить нитрование, то и не знаю п-ксилол или м-ксилол. Точно не орто, т.к. в интернете сумел найти что в результате нитрования получится два изомера.

Пожалуйста, опишите механизм нитрования, либо дайте ссылку на книжку, где это по-человечески описано.

 

 

Это пара-ксилол. Он в принципе может дать только один изомер:

 

Мета-ксилол может дать три изомера:

 

Отро-ксилол - два:

 

Это чистая геометрия, механизмы тут ни при чём.

Изменено 18 Июня, 2017 в 16:11 пользователем yatcheh

[SvC]

Это пара-ксилол. Он в принципе может дать только один изомер:

noname01.png

 

Мета-ксилол может дать три изомера:

noname01.png

 

Отро-ксилол - два:

noname01.png

 

Это чистая геометрия, механизмы тут ни при чём.

Спасибо большое, хотел бы попросить ссылку на материал, где кратко и понятно описывают механизм нитрования ароматических соединений. В интернете очень много материала, слишком мало времени чтобы разобраться.

[Korenev]

Это пара-ксилол. Он в принципе может дать только один изомер:

 

Я тут в дебри решил залезть.

С пара-ксилолом все понятно. Но если мы одну из метильных групп в нем сделаем с изотопом с-13, то получаться будут уже два изомера при нитровании. Какой преобладать будет в этом случае?

Изменено 19 Июня, 2017 в 08:11 пользователем Korenev

[yatcheh]

Я тут в дебри решил залезть.

С пара-ксилолом все понятно. Но если мы одну из метильных групп в нем сделаем с изотопом с-13, то получаться будут уже два изомера при нитровании. Какой преобладать будет в этом случае?

1.jpg

 

Различия в химических свойствах изотопов углерода слишком малы, что бы явно узреть преобладание одного из изомеров. Хотя, в принципе, различие в энергии переходных состояний должно быть, что не может не отразится на кинетике. Но уж больно мало то различие для наблюдения.