Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Механизм нитрования


Перейти к решению Решение от yatcheh,

Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Нужно решить задачку, но органика давно забыта. 

Каково строение вещества состава С8Н10, которое дает при окислении

двухосновную ароматическую кислоту, а при мононитровании только
один изомер? Опишите механизм нитрования.

Как я понял, двухосновная кислота - бензолдикарбоновая кислота, исследуемое вещество - ксилол. Но так как я не понимаю как должно проходить нитрование, то и не знаю п-ксилол или м-ксилол. Точно не орто, т.к. в интернете сумел найти что в результате нитрования получится два изомера.

Пожалуйста, опишите механизм нитрования, либо дайте ссылку на книжку, где это по-человечески описано.

Ссылка на сообщение
  • Решение

post-103913-0-75468000-1497802261_thumb.png

Нужно решить задачку, но органика давно забыта. 

Каково строение вещества состава С8Н10, которое дает при окислении

двухосновную ароматическую кислоту, а при мононитровании только

один изомер? Опишите механизм нитрования.

Как я понял, двухосновная кислота - бензолдикарбоновая кислота, исследуемое вещество - ксилол. Но так как я не понимаю как должно проходить нитрование, то и не знаю п-ксилол или м-ксилол. Точно не орто, т.к. в интернете сумел найти что в результате нитрования получится два изомера.

Пожалуйста, опишите механизм нитрования, либо дайте ссылку на книжку, где это по-человечески описано.

 

 

Это пара-ксилол. Он в принципе может дать только один изомер:

post-103913-0-42300800-1497801970.png

 

Мета-ксилол может дать три изомера:

post-103913-0-74571000-1497802135_thumb.png

 

Отро-ксилол - два:

post-103913-0-75468000-1497802261_thumb.png

 

Это чистая геометрия, механизмы тут ни при чём.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на сообщение

Это пара-ксилол. Он в принципе может дать только один изомер:

attachicon.gifnoname01.png

 

Мета-ксилол может дать три изомера:

attachicon.gifnoname01.png

 

Отро-ксилол - два:

attachicon.gifnoname01.png

 

Это чистая геометрия, механизмы тут ни при чём.

Спасибо большое, хотел бы попросить ссылку на материал, где кратко и понятно описывают механизм нитрования ароматических соединений. В интернете очень много материала, слишком мало времени чтобы разобраться.

Ссылка на сообщение

Это пара-ксилол. Он в принципе может дать только один изомер:

 

Я тут в дебри решил залезть.

С пара-ксилолом все понятно. Но если мы одну из метильных групп в нем сделаем с изотопом с-13, то получаться будут уже два изомера при нитровании. Какой преобладать будет в этом случае?

post-793-0-14068400-1497859865.jpg

Изменено пользователем Korenev
Ссылка на сообщение

Я тут в дебри решил залезть.

С пара-ксилолом все понятно. Но если мы одну из метильных групп в нем сделаем с изотопом с-13, то получаться будут уже два изомера при нитровании. Какой преобладать будет в этом случае?

attachicon.gif1.jpg

 

Различия в химических свойствах изотопов углерода слишком малы, что бы явно узреть преобладание одного из изомеров. Хотя, в принципе, различие в энергии переходных состояний должно быть, что не может не отразится на кинетике. Но уж больно мало то различие для наблюдения.

Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика