Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Реакция Кольбе для ДИ/ТРИкарбоновых кислот?


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Что получается?

Насколько укрупняется цепь УВ?

Будет ли декарбоксилирование в обе карбоксильные группы?

Например что будет при электролизе янтарной,лимонной кислот?

Ссылка на сообщение

Что получается?

Насколько укрупняется цепь УВ?

Будет ли декарбоксилирование в обе карбоксильные группы?

Например что будет при электролизе янтарной,лимонной кислот?

 

Соли полуэфиров дикарбоновых кислот успешно вздваиваются, но это не удивительно

А вот фумарат и малеат при электролизе дают ацетилен, т.е в этом случае окисление анион-радикала идёт быстрее его вздваивания.

С этой точки зрения, из янтарной кислоты должен этилен получаться. Шо будет с более длинными кислотами - хз. Наверное смесь алкенов, циклоалканов и удвоенных кислот. И чем длиннее кислота - тем более вероятно вздваивание.

 

С трикарбоновыми кислотами - ваще мрак!

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение

Соли полуэфиров? Это значит декарбоксилируется только один карбоксил? А спирт откуда возьмется?

 

Не понял вопроса. При чём тут спирт? Берётся соль полуэфира и электролизуется:

2EtOOC-(CH2)n-COONa ----> EtOOC-(CH2)2n-COOEt

Получается диэфир удвоенной кислоты.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение

Так я же говорил изначально не о варианте электролиза полуэфира,а об электролизе или самой кислоты,или ее соли,а не эфира

 

А я его упомянул для полноты картины. В том смысле, что если вас интересует удвоение дикарбоновых кислот, то метод есть :)

Ссылка на сообщение

Ага,не углядел. А почему для коротких кислот,организовать очередную непредельную связь выгодней,чем удвоиться? Или дело в скорости реакции,а не термодинамике?

И какова граница,по вашему? Начиная со скольки углеродной цепи удвоение более вероятно?

Ссылка на сообщение

Ага,не углядел. А почему для коротких кислот,организовать очередную непредельную связь выгодней,чем удвоиться? Или дело в скорости реакции,а не термодинамике?

 

Скорее всего - в скорости. Второй карбоксилат-анион болтается совсем рядом, и успевает отдать свой электрон аноду. Образовавшийся бирадикал стремительно декарбоксилируется и схлопывается внутри себя - с образованием алкена или циклоалкана. А чем длиннее цепь, тем больше вероятность успеть рекомбинировать с образовавшимся по соседству радикалом. 

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика