Конформации, геометрия

[uia]

1.Допустим, есть циклогексан и 1-амино-3-хлороциклогексан. Можно ли утвержать, что геометрия второго(конформер с наименьшей энергией) будет "такая же", как у первого? Не является ли это слишком грубой прикидкой?

2. Можно ли определять стабильность цис-транс "на глаз" ?

 

Просто мне так кажется, что для таких утверждений(наиболее вероятное строение) нужно делать расчеты.

[yatcheh]

1.Допустим, есть циклогексан и 1-амино-3-хлороциклогексан. Можно ли утвержать, что геометрия второго(конформер с наименьшей энергией) будет "такая же", как у первого? Не является ли это слишком грубой прикидкой?

2. Можно ли определять стабильность цис-транс "на глаз" ?

 

Просто мне так кажется, что для таких утверждений(наиболее вероятное строение) нужно делать расчеты.

 

1. В обоих случаях наиболее стабильной будет конформация "кресла".

2. Можно.

В 1,3-цис-дизамещённом циклогексане в одном из кресловидных конформеров два заместителя примут аксиальную ориентацию, что энергетически не выгодно из-за стерического взаимодействия. В транс-изомере 1,3-заместители в кресловидных конформерах всегда принимают разную (аксиально-экваториальную) ориентацию. Поэтому транс-изомер будет несколько стабильнее.

[uia]

1. В обоих случаях наиболее стабильной будет конформация "кресла".

2. Можно.

В 1,3-цис-дизамещённом циклогексане в одном из кресловидных конформеров два заместителя примут аксиальную ориентацию, что энергетически не выгодно из-за стерического взаимодействия. В транс-изомере 1,3-заместители в кресловидных конформерах всегда принимают разную (аксиально-экваториальную) ориентацию. Поэтому транс-изомер будет несколько стабильнее.

Полностью согласен с Вашими "результатами". Я, видимо, не совсем правильно написал вопрос. Допустим, я вижу тот же самый циклогексан(или еще что) первый раз в жизни и понятия не имею, какие конформации у него есть. Каким образом мне дойти до того, чтобы я изобразил "кресло"?(без моделирования, Фоков, Хартри, TDDFT и тому подобного). Есть ли какой-то набор правил(что-то в духе VSEPR?) Про цис-транс тот же вопрос. В большинстве случаев транс стабильнее чем цис, но вот, допустим, я напоролся на соеденение, у которого цис стабильнее. Каким образом я дойду до этого?