Какая реакция произойдёт с H2C(Br)-CH(Br)-CH(CH3)-CH2-CH3 и NaOH?

[sima4832]

H₂C(Br)-CH(Br)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ + 2NaOH → H₂C=C=C(CH₃)-CH₂-CH₃   + 2NaCl + 2H₂O 

H₂C(Br)-CH(Br)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ + 2NaOH → HC≡C-C(CH₃)-CH₂-CH₃  + 2NaCl+ 2H₂O 

Пойдет первая реакции или вторая, или обе реакции ???

 

[Tibetan Fox]

В начале будет происходить только вторая реакция, потому что аллены образуются только при элиминировании из цис-винилгалогенидов, которых не будет. Но затем, если нагревание не прекратить, образовавшийся алкин будет претерпевать ацетилен-алленовую перегруппировку с образованием аллена. То есть сначала полностью вторая, потом почти полностью первая (там равновесие).

Изменено 15 Июля, 2017 в 14:58 пользователем Tibetan Fox

[sima4832]

В начале будет происходить только вторая реакция, потому что аллены образуются только при элиминировании из цис-винилгалогенидов, которых не будет. Но затем, если нагревание не прекратить, образовавшийся алкин будет претерпевать ацетилен-алленовую перегруппировку с образованием аллена. То есть сначала полностью вторая, потом почти полностью первая (там равновесие).

Спасибо...