Перейти к содержанию

Какое соединение быстрее вступает в реакцию?


15.24
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

В реакцию с цианид-ионами вводят смесь трех следующих веществ: 1-хлор-4-нитробензол, 4-хлорбензонитрил, 1-хлор-3-нитрил-4нитробензол (возможно, названы не совсем верно, в задании формулы отображены графически). Какое из соединений вступает в реакцию быстрее всего и какие продукты образуются?

Как аргументировать? Рассматривать электронные эффекты заместителей и суммировать? Пожалуйста, помогите разобраться.

Изменено пользователем 15.24
Ссылка на комментарий
  • Решение

В реакцию с цианид-ионами вводят смесь трех следующих веществ: 1-хлор-4-нитробензол, 4-хлорбензонитрил, 1-хлор-3-нитрил-4нитробензол (возможно, названы не совсем верно, в задании формулы отображены графически). Какое из соединений вступает в реакцию быстрее всего и какие продукты образуются?

Как аргументировать? Рассматривать электронные эффекты заместителей и суммировать? Пожалуйста, помогите разобраться.

 

Нитро- и циано- группа - заместители 2-го рода. Пи-акцепторы. Они дезактивируют ядро к электрофильной атаке, особенно сильно понижая электронную плотность в орто- и пара-положениях. Соответственно, облегчают нуклеофильное замещение в этих же положениях. Нитро-группа - более сильный акцептор, поэтому скорость замещения в паре пара-хлорнитробензол - пара-хлорбензонитрил будет больше у первого. В третьем соединении циано-группа непосредственно на хлор не влияет, но она в целом дополнительно понижает электронну плотность в ядре, чем усиливает активность хлора в реакции замещения. Значит быстрее всего прореагирует третье. И получится 4-нитробензол-1,3-дикарбонитрил.

  • Like 1
Ссылка на комментарий
  • 2 недели спустя...
Нитро- и циано- группа - заместители 2-го рода. Пи-акцепторы. Они дезактивируют ядро к электрофильной атаке, особенно сильно понижая электронную плотность в орто- и пара-положениях. Соответственно, облегчают нуклеофильное замещение в этих же положениях. Нитро-группа - более сильный акцептор, поэтому скорость замещения в паре пара-хлорнитробензол - пара-хлорбензонитрил будет больше у первого. В третьем соединении циано-группа непосредственно на хлор не влияет, но она в целом дополнительно понижает электронну плотность в ядре, чем усиливает активность хлора в реакции замещения. Значит быстрее всего прореагирует третье. И получится 4-нитробензол-1,3-дикарбонитрил.

 

Спасибо огромное!

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика