Какое соединение быстрее вступает в реакцию?

[15.24]

В реакцию с цианид-ионами вводят смесь трех следующих веществ: 1-хлор-4-нитробензол, 4-хлорбензонитрил, 1-хлор-3-нитрил-4нитробензол (возможно, названы не совсем верно, в задании формулы отображены графически). Какое из соединений вступает в реакцию быстрее всего и какие продукты образуются?

Как аргументировать? Рассматривать электронные эффекты заместителей и суммировать? Пожалуйста, помогите разобраться.

Изменено 10 Августа, 2017 в 19:36 пользователем 15.24

[yatcheh]

В реакцию с цианид-ионами вводят смесь трех следующих веществ: 1-хлор-4-нитробензол, 4-хлорбензонитрил, 1-хлор-3-нитрил-4нитробензол (возможно, названы не совсем верно, в задании формулы отображены графически). Какое из соединений вступает в реакцию быстрее всего и какие продукты образуются?

Как аргументировать? Рассматривать электронные эффекты заместителей и суммировать? Пожалуйста, помогите разобраться.

 

Нитро- и циано- группа - заместители 2-го рода. Пи-акцепторы. Они дезактивируют ядро к электрофильной атаке, особенно сильно понижая электронную плотность в орто- и пара-положениях. Соответственно, облегчают нуклеофильное замещение в этих же положениях. Нитро-группа - более сильный акцептор, поэтому скорость замещения в паре пара-хлорнитробензол - пара-хлорбензонитрил будет больше у первого. В третьем соединении циано-группа непосредственно на хлор не влияет, но она в целом дополнительно понижает электронну плотность в ядре, чем усиливает активность хлора в реакции замещения. Значит быстрее всего прореагирует третье. И получится 4-нитробензол-1,3-дикарбонитрил.

[15.24]

Нитро- и циано- группа - заместители 2-го рода. Пи-акцепторы. Они дезактивируют ядро к электрофильной атаке, особенно сильно понижая электронную плотность в орто- и пара-положениях. Соответственно, облегчают нуклеофильное замещение в этих же положениях. Нитро-группа - более сильный акцептор, поэтому скорость замещения в паре пара-хлорнитробензол - пара-хлорбензонитрил будет больше у первого. В третьем соединении циано-группа непосредственно на хлор не влияет, но она в целом дополнительно понижает электронну плотность в ядре, чем усиливает активность хлора в реакции замещения. Значит быстрее всего прореагирует третье. И получится 4-нитробензол-1,3-дикарбонитрил.

 

Спасибо огромное!