Метан Халогенович 0 Опубликовано: 7 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 7 сентября 2017 Помогите найти методику получения изомасляного ангидрида CAS№ 97-72-3 из изомасляной кислоты CAS№ 79-31-2 и/или : 1) Фосфорный ангидрид P4O10 2) Серная кислота H2SO4 (конц) P.S. Предложения купить готовый изомасляный ангидрид (5-6 т. руб.) не годятся. Цитата Ссылка на сообщение
N№4 304 Опубликовано: 7 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 7 сентября 2017 Ангидриды карбоновых кислот такими путями получить нельзя. Нужен, например, тионилхлорид SOCl2 Цитата Ссылка на сообщение
Аль де Баран 836 Опубликовано: 7 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 7 сентября 2017 Ангидриды карбоновых кислот такими путями получить нельзя. Нужен, например, тионилхлорид SOCl2 Гм, а нам вдалбливали нас учили, что с тионилхлоридом получаются хлорангидриды... Цитата Ссылка на сообщение
N№4 304 Опубликовано: 7 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 7 сентября 2017 Гм, а нам вдалбливали нас учили, что с тионилхлоридом получаются хлорангидриды... Ну да, а те с солью кислоты свои ангидриды. Цитата Ссылка на сообщение
Метан Халогенович 0 Опубликовано: 7 сентября 2017 Автор Рассказать Опубликовано: 7 сентября 2017 (изменено) Смотрели тут https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%B0(V) Оксид фосфора(V) широко применяется в органическом синтезе. Карбоновые кислоты переводит в соответствующие ангидриды: P4O10 + 12RCOOH = 4H3PO4 + 6(RCO)2O и тут https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B_%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D1%85_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82 В случае синтеза ангидридов из алифатических кислот используют дегидратирующие агенты - в частности, фосфорный ангидрид при синтезе уксусного ангидрида из уксусной кислоты: 2 CH3COOH + P4O10 → (CH3CO)2O + P4O9(OH)2 и тут http://chemister.ru/Database/words-description.php?dbid=1&id=97 Ангидриды могут быть получены действием на кислоты водоотнимающими средствами - Р2О5, тионилхлоридом SOC12, фосгеном. 3) Реакция карбоновых кислот с пентаоксидом фосфора. Хлорангидрид при реакции с субстратом будет давать нежелательный HCl (приводит к значительным количествам побочных продуктов) Изменено 7 сентября 2017 пользователем Метан Халогенович Цитата Ссылка на сообщение
химхлам 200 Опубликовано: 7 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 7 сентября 2017 Смотрели тут https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%B4_%D1%84%D0%BE%D1%81%D1%84%D0%BE%D1%80%D0%B0(V) Оксид фосфора(V) широко применяется в органическом синтезе. Карбоновые кислоты переводит в соответствующие ангидриды: P4O10 + 12RCOOH = 4H3PO4 + 6(RCO)2O и тут https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B3%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B_%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D1%85_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82 В случае синтеза ангидридов из алифатических кислот используют дегидратирующие агенты - в частности, фосфорный ангидрид при синтезе уксусного ангидрида из уксусной кислоты: 2 CH3COOH + P4O10 → (CH3CO)2O + P4O9(OH)2 и тут http://chemister.ru/Database/words-description.php?dbid=1&id=97 Ангидриды могут быть получены действием на кислоты водоотнимающими средствами - Р2О5, тионилхлоридом SOC12, фосгеном. 3) Реакция карбоновых кислот с пентаоксидом фосфора. Хлорангидрид при реакции с субстратом будет давать нежелательный HCl (приводит к значительным количествам побочных продуктов) Во всех трёх случаях, утверждая, что ангидриды могут быть получены с помощью P2O5, авторы не дают конкретных ссылок, т.е. это классические примеры научного шарлатанства и создания вредного информационного шума. Впрочем, поискать в БД Reaxys, SciFinder etc не помешало бы. 1 Цитата Ссылка на сообщение
Ги Тис 11 Опубликовано: 7 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 7 сентября 2017 E.Linnemann, Ann.,161,179 (1872) Там: ангидрид масляной к-ты получают смешивая эквимолярные количества масляной к-ты и ее хлорангидрида нагревают до кипения сначала 1ч на водяной бане и затем 7ч на масляной бане.Перегонкой реакционной смеси получают ангидрид масляной к-ты. Налицо ацилирование свободной кислоты хлорангидридом. В случае изомасляной думаю также пройдёт.Даже пиридин не нужно добавлять Цитата Ссылка на сообщение
Метан Халогенович 0 Опубликовано: 8 сентября 2017 Автор Рассказать Опубликовано: 8 сентября 2017 Во всех трёх случаях, утверждая, что ангидриды могут быть получены с помощью P2O5, авторы не дают конкретных ссылок, т.е. это классические примеры научного шарлатанства и создания вредного информационного шума. Впрочем, поискать в БД Reaxys, SciFinder etc не помешало бы. То есть вы считаете, что из серной и азотной кислот окись фосфора способна молекулу воды оторвать, а из изомасляной кислоты нет ? Цитата Ссылка на сообщение
borodul 47 Опубликовано: 8 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 8 сентября 2017 То есть вы считаете, что из серной и азотной кислот окись фосфора способна молекулу воды оторвать, а из изомасляной кислоты нет ? Дело не в том, может или не может, а в том, что она оторвет слишком много молекул воды. Пентаоксид фосфора обугливает органику ничуть не хуже серной кислоты, и контролю этот процесс не поддается. 3 Цитата Ссылка на сообщение
химхлам 200 Опубликовано: 8 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 8 сентября 2017 (изменено) Дело не в том, может или не может, а в том, что она оторвет слишком много молекул воды. Пентаоксид фосфора обугливает органику ничуть не хуже серной кислоты, и контролю этот процесс не поддается. Причём, судя по всему, даже нанесение P2O5 на развитую поверхность не помогает (К. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы. Ч.2 (1973) с.364): Изменено 8 сентября 2017 пользователем химхлам 1 Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.