Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Декарбоксилирование иботеновой кислоты


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

  Добрый день!

 

  К сожалению, я не химик, но меня интересует один вопрос, по которому достаточно мало информации в сети. Он касается иботеновой кислоты - вещества, содержащегося в шляпках некоторых видов мухоморов.

 

Что нужно сделать, чтобы молекула иботеновой кислоты превратилась в мусцимол путём декарбоксилирования? Ниже прикреплю структурные формулы этих двух веществ. 

 

 

  Например, это можно сделать путём высушивания шляпок мухомора, в которых содержится иботеновая кислота, при 80 градусах цельсия (или иной невысокой температуры), но таким способом можно избавиться лишь от 30-40% иботеновой кислоты. Это неэффективно и опасно, т.к. это вещество является нейротоксином. 

 

 

  Иботеновая кислота также подвергается в нашем желудке декарбоксилированию, но всего-лишь в количестве ~10%.

 

  Вот какой вопрос - можно ли добиться декарбоксилирования иботеновой кислоты в кислотном растворе (например, в концентрированном водном растворе лимонной кислоты)? И существует ли какой-либо реагент, желательно нетоксичный, способный оторвать от молекулы иботеновой кислоты ее карбоксильную группу? Иботеновая кислота очень хорошо растворяется в воде, поэтому легко проникнет в раствор.

 

  Заранее спасибо!

 

P.S. Ни мусцимол, ни иботеновая кислота не являются наркотическими веществами, оборот которых на территории РФ был бы запрещен или ограничен.

 

post-130283-0-13492300-1506088041_thumb.jpg

Изменено пользователем Face__Candy
Ссылка на комментарий

Вот какой вопрос - можно ли добиться декарбоксилирования иботеновой кислоты в кислотном растворе (например, в концентрированном водном растворе лимонной кислоты)?

Вы уже выделили Ваше вещество в чистом виде? Или оно в смеси со всей остальной начинкой мухоморов? 

И существует ли какой-либо реагент, желательно нетоксичный, способный оторвать от молекулы иботеновой кислоты ее карбоксильную группу?

Ваше вещество является аминокислотой, хотя и не входит в список 20-ти протеиногенных аминокислот. Возможно на него действуют ферменты декарбоксилирования, описанные в Википедии: Декарбоксилирование аминокислот.
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Вы уже выделили Ваше вещество в чистом виде? Или оно в смеси со всей остальной начинкой мухоморов? 

Ваше вещество является аминокислотой, хотя и не входит в список 20-ти протеиногенных аминокислот. Возможно на него действуют ферменты декарбоксилирования, описанные в Википедии: Декарбоксилирование аминокислот.

Само вещество не в чистом виде. Это может сильно повлиять на ход реакции? 

За ссылку - спасибо! Сейчас изучу.

Ссылка на комментарий

 

  Добрый день!

 

  К сожалению, я не химик, но меня интересует один вопрос, по которому достаточно мало информации в сети. Он касается иботеновой кислоты - вещества, содержащегося в шляпках некоторых видов мухоморов.

 

Что нужно сделать, чтобы молекула иботеновой кислоты превратилась в мусцимол путём декарбоксилирования? Ниже прикреплю структурные формулы этих двух веществ. 

 

 

  Например, это можно сделать путём высушивания шляпок мухомора, в которых содержится иботеновая кислота, при 80 градусах цельсия (или иной невысокой температуры), но таким способом можно избавиться лишь от 30-40% иботеновой кислоты. Это неэффективно и опасно, т.к. это вещество является нейротоксином. 

 

 

  Иботеновая кислота также подвергается в нашем желудке декарбоксилированию, но всего-лишь в количестве ~10%.

 

  Вот какой вопрос - можно ли добиться декарбоксилирования иботеновой кислоты в кислотном растворе (например, в концентрированном водном растворе лимонной кислоты)? И существует ли какой-либо реагент, желательно нетоксичный, способный оторвать от молекулы иботеновой кислоты ее карбоксильную группу? Иботеновая кислота очень хорошо растворяется в воде, поэтому легко проникнет в раствор.

 

  Заранее спасибо!

 

P.S. Ни мусцимол, ни иботеновая кислота не являются наркотическими веществами, оборот которых на территории РФ был бы запрещен или ограничен.

 

 

 

Грубыми химическими методами добиться 100%-го декарбоксилирования не удастся. Тем более - лимонной кислотой. В жёстких же условиях, когда может пройти декарбоксилирование, разрушится гетероцикл - он весьма лабилен.

Тут только какой-то ферментативный процесс применим. 

  • Like 1
Ссылка на комментарий

все вже вивчено до вас ))

http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/SCC-200051704

 

However, and perhaps even more important, the use of 3 H2O (in lieu of water) with DMSO dramatically accelerates the decarboxylation process.

 

заливай мухомори димексидом !!!!

був бояришник, ще буде мухоморищник ))

Изменено пользователем s324
  • Like 2
Ссылка на комментарий

Все вже вивчено до Вас http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/SCC-200051704

По указанной ссылке находим: The decarboxylation of ibotenic acid to muscimol in DMSO with 3H2O or D2O is discussed. Ага, шуточки. А дейтериевую и тритиевую воду откуда брать?

 

Судя по приведённой топикстартером формуле вещество муксимол достаточно простое. Скорее всего есть прямой путь синтеза без мухоморов. Но само вещество сомнительной полезности.

Ссылка на комментарий

По указанной ссылке находим: The decarboxylation of ibotenic acid to muscimol in DMSO with 3H2O or D2O is discussed. Ага, шуточки. А дейтериевую и тритиевую воду откуда брать?

 

Судя по приведённой топикстартером формуле вещество муксимол достаточно простое. Скорее всего есть прямой путь синтеза без мухоморов. Но само вещество сомнительной полезности.

Вчера был в лесу - там этих мухоморов - неограниченное количество. ТС ведь нужен не чистый мусцимол, а отсутствие иботеновой кислоты в продукте. А профит для некоторых категорий граждан безусловен.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика