Face__Candy 0 Опубликовано: 22 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 22 сентября 2017 (изменено) Добрый день! К сожалению, я не химик, но меня интересует один вопрос, по которому достаточно мало информации в сети. Он касается иботеновой кислоты - вещества, содержащегося в шляпках некоторых видов мухоморов. Что нужно сделать, чтобы молекула иботеновой кислоты превратилась в мусцимол путём декарбоксилирования? Ниже прикреплю структурные формулы этих двух веществ. Например, это можно сделать путём высушивания шляпок мухомора, в которых содержится иботеновая кислота, при 80 градусах цельсия (или иной невысокой температуры), но таким способом можно избавиться лишь от 30-40% иботеновой кислоты. Это неэффективно и опасно, т.к. это вещество является нейротоксином. Иботеновая кислота также подвергается в нашем желудке декарбоксилированию, но всего-лишь в количестве ~10%. Вот какой вопрос - можно ли добиться декарбоксилирования иботеновой кислоты в кислотном растворе (например, в концентрированном водном растворе лимонной кислоты)? И существует ли какой-либо реагент, желательно нетоксичный, способный оторвать от молекулы иботеновой кислоты ее карбоксильную группу? Иботеновая кислота очень хорошо растворяется в воде, поэтому легко проникнет в раствор. Заранее спасибо! P.S. Ни мусцимол, ни иботеновая кислота не являются наркотическими веществами, оборот которых на территории РФ был бы запрещен или ограничен. Изменено 22 сентября 2017 пользователем Face__Candy Цитата Ссылка на сообщение
Ruslan_Sharipov 74 Опубликовано: 22 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 22 сентября 2017 Вот какой вопрос - можно ли добиться декарбоксилирования иботеновой кислоты в кислотном растворе (например, в концентрированном водном растворе лимонной кислоты)?Вы уже выделили Ваше вещество в чистом виде? Или оно в смеси со всей остальной начинкой мухоморов? И существует ли какой-либо реагент, желательно нетоксичный, способный оторвать от молекулы иботеновой кислоты ее карбоксильную группу?Ваше вещество является аминокислотой, хотя и не входит в список 20-ти протеиногенных аминокислот. Возможно на него действуют ферменты декарбоксилирования, описанные в Википедии: Декарбоксилирование аминокислот. 1 Цитата Ссылка на сообщение
Face__Candy 0 Опубликовано: 22 сентября 2017 Автор Рассказать Опубликовано: 22 сентября 2017 Вы уже выделили Ваше вещество в чистом виде? Или оно в смеси со всей остальной начинкой мухоморов? Ваше вещество является аминокислотой, хотя и не входит в список 20-ти протеиногенных аминокислот. Возможно на него действуют ферменты декарбоксилирования, описанные в Википедии: Декарбоксилирование аминокислот. Само вещество не в чистом виде. Это может сильно повлиять на ход реакции? За ссылку - спасибо! Сейчас изучу. Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 646 Опубликовано: 22 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 22 сентября 2017 Добрый день! К сожалению, я не химик, но меня интересует один вопрос, по которому достаточно мало информации в сети. Он касается иботеновой кислоты - вещества, содержащегося в шляпках некоторых видов мухоморов. Что нужно сделать, чтобы молекула иботеновой кислоты превратилась в мусцимол путём декарбоксилирования? Ниже прикреплю структурные формулы этих двух веществ. Например, это можно сделать путём высушивания шляпок мухомора, в которых содержится иботеновая кислота, при 80 градусах цельсия (или иной невысокой температуры), но таким способом можно избавиться лишь от 30-40% иботеновой кислоты. Это неэффективно и опасно, т.к. это вещество является нейротоксином. Иботеновая кислота также подвергается в нашем желудке декарбоксилированию, но всего-лишь в количестве ~10%. Вот какой вопрос - можно ли добиться декарбоксилирования иботеновой кислоты в кислотном растворе (например, в концентрированном водном растворе лимонной кислоты)? И существует ли какой-либо реагент, желательно нетоксичный, способный оторвать от молекулы иботеновой кислоты ее карбоксильную группу? Иботеновая кислота очень хорошо растворяется в воде, поэтому легко проникнет в раствор. Заранее спасибо! P.S. Ни мусцимол, ни иботеновая кислота не являются наркотическими веществами, оборот которых на территории РФ был бы запрещен или ограничен. Грубыми химическими методами добиться 100%-го декарбоксилирования не удастся. Тем более - лимонной кислотой. В жёстких же условиях, когда может пройти декарбоксилирование, разрушится гетероцикл - он весьма лабилен. Тут только какой-то ферментативный процесс применим. 1 Цитата Ссылка на сообщение
Вадим Вергун 945 Опубликовано: 22 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 22 сентября 2017 Мохбыть длительное кипячение с карбонатом калия поможет? 1 Цитата Ссылка на сообщение
Митя 2 430 Опубликовано: 22 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 22 сентября 2017 Я, кажется, знаю то, что нужно ТС, но не скажу. Цитата Ссылка на сообщение
s324 263 Опубликовано: 23 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 23 сентября 2017 (изменено) все вже вивчено до вас )) http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/SCC-200051704 However, and perhaps even more important, the use of 3 H2O (in lieu of water) with DMSO dramatically accelerates the decarboxylation process. заливай мухомори димексидом !!!! був бояришник, ще буде мухоморищник )) Изменено 23 сентября 2017 пользователем s324 2 Цитата Ссылка на сообщение
Ruslan_Sharipov 74 Опубликовано: 23 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 23 сентября 2017 Все вже вивчено до Вас http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/SCC-200051704 По указанной ссылке находим: The decarboxylation of ibotenic acid to muscimol in DMSO with 3H2O or D2O is discussed. Ага, шуточки. А дейтериевую и тритиевую воду откуда брать? Судя по приведённой топикстартером формуле вещество муксимол достаточно простое. Скорее всего есть прямой путь синтеза без мухоморов. Но само вещество сомнительной полезности. Цитата Ссылка на сообщение
s324 263 Опубликовано: 24 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 24 сентября 2017 так тож учоні кінетику міряли з ізотопами. і така вода піде Цитата Ссылка на сообщение
Митя 2 430 Опубликовано: 25 сентября 2017 Рассказать Опубликовано: 25 сентября 2017 По указанной ссылке находим: The decarboxylation of ibotenic acid to muscimol in DMSO with 3H2O or D2O is discussed. Ага, шуточки. А дейтериевую и тритиевую воду откуда брать? Судя по приведённой топикстартером формуле вещество муксимол достаточно простое. Скорее всего есть прямой путь синтеза без мухоморов. Но само вещество сомнительной полезности. Вчера был в лесу - там этих мухоморов - неограниченное количество. ТС ведь нужен не чистый мусцимол, а отсутствие иботеновой кислоты в продукте. А профит для некоторых категорий граждан безусловен. Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.