органика, цепочки реакций

[Willi]

Помогите, пожалуйста, разобраться. Не получается доделать цепочки.

 

1) бутадиен-1,3 + этэн => №1 + Br2 => №2 + УФ => №3

2) антрацен + CrO3 => №1 + HNO3 => №2 + Cl2 => №3 + NaOH => №4

 

 

1) бутадиен-1,3 + этэн => циклогексен

   циклогексен + Br2 => транс-1,2-дибромциклогексан

   действие УФ, тут не знаю, что выходит

 

2) антрацен + CrO3 => 9,10-антрахинон

   9,10-антрахинон + HNO3 => 1-нитроантрахинон

   1-нитроантрахинон + Cl2 => 1-нитро-5,8-дихлорантрахинон

   1-нитро-5,8-дихлорантрахинон + NaOH =>

 

[yatcheh]

 

Помогите, пожалуйста, разобраться. Не получается доделать цепочки.

 

1) бутадиен-1,3 + этэн => №1 + Br2 => №2 + УФ => №3

2) антрацен + CrO3 => №1 + HNO3 => №2 + Cl2 => №3 + NaOH => №4

 

 

1) бутадиен-1,3 + этэн => циклогексен

   циклогексен + Br2 => транс-1,2-дибромциклогексан

   действие УФ, тут не знаю, что выходит

 

2) антрацен + CrO3 => 9,10-антрахинон

   9,10-антрахинон + HNO3 => 1-нитроантрахинон

   1-нитроантрахинон + Cl2 => 1-нитро-5,8-дихлорантрахинон

   1-нитро-5,8-дихлорантрахинон + NaOH =>

 

 

1) Тут идёт изомеризация в цис-изомер

2) В нитроантрахинонах нитро-группа (особенно в 1-положении) довольно подвижна, и может замещаться на гидроксил действием умеренно концентрированной щёлочи. Хлор (даже в соседнем ядре), надо полагать - облегчает такое замещение.

Изменено 26 Сентября, 2017 в 16:03 пользователем yatcheh