Перейти к содержанию

Получение 2,2-дибромпентана из пентана


Nimicus
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте)

Необходимо предложить схему синтеза 2,2-дибромпентана из пентана (задача учебная). Не могу придумать ничего лучше, чем хлорирвать/бромировать пентан, затем выделить их смеси 1-бромпентан, и из него дальше получить 2,2-дибромпентан несложно. Можно что-то боле селективное использовать, а не хлорирвание/бромирование? 

Ссылка на комментарий
  • Решение

Здравствуйте)

Необходимо предложить схему синтеза 2,2-дибромпентана из пентана (задача учебная). Не могу придумать ничего лучше, чем хлорирвать/бромировать пентан, затем выделить их смеси 1-бромпентан, и из него дальше получить 2,2-дибромпентан несложно. Можно что-то боле селективное использовать, а не хлорирвание/бромирование? 

 

Можно использовать тот факт, что радикальное бромирование - довольно селективный процесс, водород у вторичного углерода замещается быстрее.

При этом в основном получится смесь 2-бром и 3-бромпентана. При дегидробромировании спиртовой щёлочью из обоих получится пентен-2. Далее:

CH3-CH2-CH=CH-CH3 --(Br2)--> CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 --(KOH, спирт)--> CH3-CH2-C≡CH-CH3

Пентин-2 изомеризуется в пентин-1 при действии амида натрия:

CH3-CH2-C≡CH-CH3 --(NaNH2, 130C, -NH3)--> CH3-CH2-CH2-CH≡C-Na --(H2O)-->  CH3-CH2-CH2-CH≡CH (перегруппировка - общая, даже из додецина-5 получается додецин-1)

Ну, и:

CH3-CH2-CH2-C≡CH --(2HBr)--> CH3-CH2-CH2-CBr2-CH3

Ссылка на комментарий

Можно использовать тот факт, что радикальное бромирование - довольно селективный процесс, водород у вторичного углерода замещается быстрее.

При этом в основном получится смесь 2-бром и 3-бромпентана. При дегидробромировании спиртовой щёлочью из обоих получится пентен-2. Далее:

CH3-CH2-CH=CH-CH3 --(Br2)--> CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 --(KOH, спирт)--> CH3-CH2-C≡CH-CH3

Пентин-2 изомеризуется в пентин-1 при действии амида натрия:

CH3-CH2-C≡CH-CH3 --(NaNH2, 130C, -NH3)--> CH3-CH2-CH2-CH≡C-Na --(H2O)-->  CH3-CH2-CH2-CH≡CH (перегруппировка - общая, даже из додецина-5 получается додецин-1)

Ну, и:

CH3-CH2-CH2-C≡CH --(2HBr)--> CH3-CH2-CH2-CBr2-CH3

Да, хороший вариант. Спасибо)

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика