Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Алкилирование индола по атому азота.


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: в литературе написано, что индол можно алкилировать по атому азоту в присутствии сильных оснований (KOH и.т.д). Однако, по справочным данным, реакция образования соли индола идет при 120 градусах. Не будут ли гидролизоваться галогеналканы при таких условиях? Можно ли проводить реакцию в водной среде? Помогите, пожалуйста.

Изменено пользователем Dmitriy1990
Ссылка на комментарий

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: в литературе написано, что индол можно алкилировать по атому азоту в присутствии сильных оснований (KOH и.т.д). Однако, по справочным данным, реакция образования соли индола идет при 120 градусах. Не будут ли гидролизоваться галогеналканы при таких условиях? Можно ли проводить реакцию в водной среде? Помогите, пожалуйста.

 

В водной среде - вряд ли.

Соль индола (с KOH) получают в ДМСО, она уже легко алкилируется. При 80С индол в ДМФА алкилируется алкилиодидом и без основания. Хотя, при этом он может не только по азоту...

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

В водной среде - вряд ли.

Соль индола (с KOH) получают в ДМСО, она уже легко алкилируется. При 80С индол в ДМФА алкилируется алкилиодидом и без основания. Хотя, при этом он может не только по азоту...

Спасибо большое. А можно еще несколько  вопросов? Как этот процесс проводить в ДМСО, если щелочь плохо растворяется в нем?

Возможно ли проводить реакцию с тетрабутиламмоний бромидом в водной среде?

Изменено пользователем Dmitriy1990
Ссылка на комментарий

Спасибо большое. А можно еще несколько  вопросов? Как этот процесс проводить в ДМСО, если щелочь плохо растворяется в нем?

 

 

Индолилкалий, надо полагать, в ДМСО растворим, значит растворимость щёлочи тут не важна. Важна скорость её растворения, а не равновесная концентрация.

Ссылка на комментарий

Индолилкалий, надо полагать, в ДМСО растворим, значит растворимость щёлочи тут не важна. Важна скорость её растворения, а не равновесная концентрация.

Ясно, большое спасибо за разъяснение.

Ссылка на комментарий

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    • Нет пользователей, просматривающих эту страницу.
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика