Сравнение реакционной способности

[NinaNina36]

Сравните реакционную способность втор.бутилхлорида, бутилхлорида, трет.пентилхлорида и приведите механизм реакции дегидрогалогенирования (Е1). Механизмы я понимаю как написать, как и то, что с бутилхлоридом вероятнее будет идти реакция по механизму Е2. Но как сравнить реакционную способность? Пожалуйста, помогите! 

[yatcheh]

Но как сравнить реакционную способность? Пожалуйста, помогите! 

 

В пределах одного механизма (E1) - реакционная способность коррелирует с относительной стабильностью карбкатиона (вторичный < третичный). Если механизмы разные, то никакие общие соображения не помогут. Надо просто знать, что первичный < вторичный < третичный

[NinaNina36]

В пределах одного механизма (E1) - реакционная способность коррелирует с относительной стабильностью карбкатиона (вторичный < третичный). Если механизмы разные, то никакие общие соображения не помогут. Надо просто знать, что первичный < вторичный < третичный

Мне говорят, что в этом задании нельзя по механизму Е1 сравнивать и что по нему вообще нельзя сравнивать, хотя в учебниках написано совсем иное, как Вы и говорите. То есть сравнить без механизма их реакционные способности невозможно, я правильно поняла?

[NinaNina36]

Сравнивать реакционную способность в данном задании нужно не по механизмам. Для сравнения используют значения энергии связи в галогеналканах и устойчивость образующихся алкенов (все это сравнивается с учетом электронных эффектов в соединениях). 

Изменено 10 Ноября, 2017 в 18:57 пользователем NinaNina36