Нитрование 1-метоксинафталина

[Nimicus]

Здравствуйте!
Какие два соединения образуются при нитровании 1-метоксинафталина 2 моль азотной кислоты? Первая NO₂-группа встанет в положение 4, а дальше - в положение 5 или 8? Или в положение 2?

[yatcheh]

Здравствуйте!

Какие два соединения образуются при нитровании 1-метоксинафталина 2 моль азотной кислоты? Первая NO₂-группа встанет в положение 4, а дальше - в положение 5 или 8? Или в положение 2?

 

1-Нафтол нитруется в положения 4 и 2. 

1-ацетиламинонафталин - в 4 и 2

1-метилнафталин - в 4 и 5

Факт налицо - активирующего действия метильной группы не хватает на две нитрогруппы, и вторая идёт в соседнее кольцо.

Активирующее действие метоксила на ядро существенно меньше, чем у NHCOCH3 (например, N-ацетил-2-метоксианилин на 84% нитруется в 4-е положение).

Поэтому можно предполагать, что метоксинафталин даст в основном 4,5-динитропроизводное, подобно метилнафталину. Ну, естественно, с примесью 8-, и. возможно 2-изомера

 

Полистал Доналдсона - других предположений нету, как и прямых указаний

[Nimicus]

Спасибо!