Основание

[ТотЕЩЕхмырь]

Тут,довольно странный вопрос, как определить,что вещество может действовать как основание? Я знаю, что основание это соединение которое может принимать свободные H⁺ или наоборот жертвовать ОН, тем самым повышая рН среды. Понятно, что что то, что содержит OH^-, скорее всего будет основанием. Но почему как основание ведет себя, например DIPEA?

 

Более того, некоторые вещества ( например анилин) могут вестьи себя и как основание и как нуклеофил, можно ли определить как вещество будет реагировать, как основание или как нуклеофил?

[Nimicus]

DIPEA имеет неподеленную электронную пару (НЭП) на азоте и может выступать как основание совершенно аналогично тому же анилину, акцептируя протон. В то же анилин может выступать и как нуклеофил, т.е. атаковать своей НЭП электрофильный атом углерода. А DIPEA не будет выступать нуклеофилом, потому что две изопропильные группы и одна этильная группа создают серьезные стерические препятствия для атаки НЭП азота по электрофильному центру. 

Вообще, можете почитать в каком-либо учебнике побольше про основность и нуклеофильность, и как они связаны.