Ангидрид масляной кислоты. Получение.

[yatcheh]

Ну как вот так.. куда ни плюнь - везде подвох.

 

Интересная идея - погреть кислоту с ее хлорангидридом.  Интересно температура запуска такой реакции какая?

 

Если погреть кислоту с её хлорангидридом, то максимум, что получится - её хлорангидрид с кислотой.

HCl ацилируется ангидридом практически необратимо.

Изменено 20 Декабря, 2017 в 18:30 пользователем yatcheh

[Вадим Вергун]

Дык может таки через кетен? Ежели найдется у вас метил-этилкетон думаю повторением методики с ацетоном вполне реально.

[Аль де Баран]

Неужели из масляного по аналогии с уксусным дурь получают? Дык по идее оный тоже запретить бы надо. 

 

Дак, чтобы не распыляться, лутьше выйти в WADA IUPAK с требованием запретить сразу все ангидриды карбоновых кислот как класс, и пожизненно дисквалифицировать российских кхн, профессоров и прочих членов-корреспондентов.

[yatcheh]

Дык может таки через кетен? Ежели найдется у вас метил-этилкетон думаю повторением методики с ацетоном вполне реально.

 

Метилкетен (CH3-CH=CH=O) - очень нестабилен, выше -50С (или -70С) изомеризуется в кротоновый альдегид. 

Дак, чтобы не распыляться, лутьше выйти в WADA IUPAK с требованием запретить сразу все ангидриды карбоновых кислот как класс, и пожизненно дисквалифицировать российских кхн, профессоров и прочих членов-корреспондентов.

 

Накаркаешь... 

Изменено 20 Декабря, 2017 в 18:48 пользователем yatcheh

[Magistr]

Всем привет.

Задача - получить ангидрид масляной кислоты. Имеется масляная кислота, тионил, все хлориды фосфора, и оксид фосфора пяти валентный.

 

Первое разумное желание - получить хлорангидрид, а потом перегнать с избытком безводной соли натрия или кальция. 

Второе ленивое желание - отодрать воду фосфорным ангидридом. Почитал форум.., ничего не нашел, кроме каких-то неприличных намеков, сказок о кетене и прочих тайн непонятного назначения.

Вопрос - что не так с оксидом фосфора? он все обугливает? методика есть у кого? - поделитесь пожалуйста.

Вейган Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии М. Химия 1968 359стр.

[s324]

http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1926/jr/jr9262901458/unauth#!divAbstract

 

Product class 4: carboxylic acid anhydrides and their sulfur, selenium, and tellurium derivatives
Science of Synthesis (2006), 20a, 617-641.

 

From Analytical Chemistry (Washington, DC, United States), 82(15), 6730-6736; 2010

Internal Standard Synthesis. Butyrylated porphobilinogen-d7 (d7-But-PBG) was synthesized using butyric anhydride-d14, which was made from butyryl chloride-d7 and sodium butyrate-d7 (both C/D/N Isotopes, 98% D) as follows. Sodium butyrate d7 (1 g, 8.54 mmol) was added under stirring to anhydrous tetrahydrofuran (50 mL) under an argon atmosphere. Butyryl chloride-d7 (1 g, 8.80 mmol) was added dropwise, and the system was allowed to react for 72 h at room temperature. Sodium chloride was filtered off, the solvent was evaporated in vacuo, and the residue was purified by short-path vacuum distillation. GC/MS analysis showed that the synthesized butyric-d14 anhydride was greater than 98% pure and its D content was 98%.

 

CN 102675080 A Sep 19, 2012.

 

https://www.ajol.info/index.php/bcse/article/view/65900/53607

[Razor8]

Дык может таки через кетен? Ежели найдется у вас метил-этилкетон думаю повторением методики с ацетоном вполне реально.

Некоторое время назад, может года два, имел опыт с кетеном. Нихромовая нить в кварцевой колбе, высотой около метра, диаметр 15мм, инфракрасные термосенсоры, возврат конденсата ацетона.. и прочее.

Вполне хороший генератор кетена. Нужно сказать, что углеродистые отложения загаживают быстро нихромовую нить.

Тем не менее, при 600-800С все хорошо работает, кетена - сколь угодно.

А теперь внимание - кетен не растворяется в кислоте и не реагирует с кислотой. Опробована была не только ЛУК но и много другого.

Полюбопытствуйте - посмотрите на промышленную установку. Это далеко не кетеновая лампа.

 

По поводу МЕК не понял. у нас масляная кислота, и нужен ангидрид. как можно дешевле и проще.

Вейган Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии М. Химия 1968 359стр.

Благодарю.

http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1926/jr/jr9262901458/unauth#!divAbstract

 

Product class 4: carboxylic acid anhydrides and their sulfur, selenium, and tellurium derivatives

Science of Synthesis (2006), 20a, 617-641.

 

From Analytical Chemistry (Washington, DC, United States), 82(15), 6730-6736; 2010

Internal Standard Synthesis. Butyrylated porphobilinogen-d7 (d7-But-PBG) was synthesized using butyric anhydride-d14, which was made from butyryl chloride-d7 and sodium butyrate-d7 (both C/D/N Isotopes, 98% D) as follows. Sodium butyrate d7 (1 g, 8.54 mmol) was added under stirring to anhydrous tetrahydrofuran (50 mL) under an argon atmosphere. Butyryl chloride-d7 (1 g, 8.80 mmol) was added dropwise, and the system was allowed to react for 72 h at room temperature. Sodium chloride was filtered off, the solvent was evaporated in vacuo, and the residue was purified by short-path vacuum distillation. GC/MS analysis showed that the synthesized butyric-d14 anhydride was greater than 98% pure and its D content was 98%.

 

CN 102675080 A Sep 19, 2012.

 

https://www.ajol.info/index.php/bcse/article/view/65900/53607

Благодарю.

ТГФ и аргон, это явно для эстетического наслаждения.

Изменено 21 Декабря, 2017 в 13:47 пользователем Razor8